Propylenglykol

Propylenglykol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Prostorový model

Prostorový model

Obecné
Systematický názevpropan-1,2-diol
Triviální názevpropylenglykol
Ostatní názvy1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, methylethylglykol, methylethylenglykol
Anglický názevPropylene glycol
Německý názevPropylenglycol
Sumární vzorecC3H8O2
Vzhledbezbarvá viskózní kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS57-55-6
PubChem1030
Číslo RTECSTY6300000
Vlastnosti
Molární hmotnost76,09 g/mol
Teplota tání−59 °C
Teplota varu188,2 °C
Hustota1,036 g/cm³
Rozpustnost ve voděneomezená
Bezpečnost
S-větyS24 S25
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Propylenglykol, známý také pod svým systematickým názvem propan-1,2-diol (též 1,2-dihydroxypropan, methylethylglykol nebo methylethylenglykol), je organická sloučenina (diol), obvykle slabě sladká viskózní kapalina bez barvy a zápachu, hygroskopická a mísitelná s vodou, acetonem a chloroformem.

Závislost tlaku par propylenglykolu na teplotě

Chiralita

Propylenglykol obsahuje asymetrický atom uhlíku, takže existuje v podobě dvou stereoizomerů. Komerčně vyráběný propylenglykol je racemickou směsí. Opticky čisté izomery lze získat hydratací opticky čistého propylenoxidu[1].

Výroba

Průmyslově se propylenglykol vyrábí hydratací propylenoxidu. Různé továrny používají nekatalyzovaný vysokoteplotní proces při 200–220 °C nebo katalytickou cestu při 150–180 °C za přítomnosti iontoměničové pryskyřice nebo malého množství kyseliny sírové nebo zásady. Výsledný produkt obsahuje 20 % propan-1,2-diolu, 1,5 % dipropylenglykolu a malé množství dalších polypropylenglykolů[2]. Propylenglykol lze získat také přeměnou glycerolu, vedlejšího produktu při výrobě bionafty.

Reakce

Propylenglykol lze jako každý primární a sekundární alkohol zoxidovat.

Oxidací sekundární alkoholové skupiny vzniká hydroxyaceton, oxidací primární skupiny vzniknou postupně laktaldehyd a kyselina mléčná. Úplná oxidace (obou alkoholových skupin) vytvoří kyselinu pyrohroznovou.

Použití

Propylenglykol lze použít:

Propylenglykol má podobné vlastnosti jako ethylenglykol (monoethylenglykol, MEG). (Poznámka: Propylenglykol může taktéž používat zkratku MEG, ale to je zkráceno z methylethylglykol.) Standardem je nahrazovat v průmyslu ethylenglykol propylenglykolem.

Bezpečnost

Případy otrav propylenglykolem se vyskytly buď při nevhodném intravenózním použití nebo při náhodném požití dětmi[4]. Orální toxicita propylenglykolu je velmi nízká. V jedné studii byli potkani krmeni potravou obsahující 5 % propylenglykolu po dobu 104 týdnů a neprojevilo se u nich žádné poškození zdraví[5]. Kvůli nízké chronické orální toxicitě je propylenglykol obecně považován za bezpečný pro použití jako přímé aditivum do potravin.

K závažné otravě může dojít jen po požití extrémně velkých dávek během krátké doby, kdy koncentrace v krevní plazmě překročí 4 g/l[6]. K požití takových dávek nemůže dojít při konzumaci přiměřených množství potravin nebo potravních doplňků obsahující nejvýše 1 g/kg propylenglykolu.

Americký úřad FDA označuje propylenglykol jako „všeobecně považovaný za bezpečný“ pro použití v potravinách, kosmetice a léčivech. Podobně jako ethylenglykol, i propylenglykol ovlivňuje biochemii organismu zvětšováním kyselosti. Propylenglykol je metabolizován na kyselinu pyrohroznovou, která je normálním metabolitem glukózy, kdežto ethylenglykol se metabolizuje na kyselinu šťavelovou, která je toxická.

Propylenglykol ovšem není schválen pro použití v krmivu pro kočky. FDA určil, že nebylo prokázáno na dostatečných vědeckých datech, že je propylenglykol pro takové použití bezpečný. Používání propylenglykolu je v USA považováno za falšování krmiva a je porušením Federal Food, Drug, and Cosmetic Act. 21CFR589.1001.

Dlouhodobý kontakt s propylenglykolem v zásadě nezpůsobuje podráždění kůže. Neředěný propylenglykol je mírně dráždivý pro oči a může způsobit lehkou přechodnou konjunktivitidu (vymizí po ukončení expozice). Expozice aerosolu propylenglykolu může vyvolat podráždění očí a horních dýchacích cest. Vdechování par propylenglykolu za běžných situací nepřináší žádná významná rizika. U některých osob však vdechování mlhy propylenglykolu může způsobit podráždění. Proto je nutné se vdechování aerosolu vyhnout. Některé výzkumy doporučují, aby se propylenglykol nepoužíval tam, kde je pravděpodobné vdechování aerosolu nebo jeho kontakt s očima, například při tvorbě mlhy při divadelních produkcích nebo v nemrznoucích roztocích pro nouzové výplachy očí[7].

Propylenglykol nezpůsobuje senzibilizaci a nebyla prokázána jeho karcinogenita ani genotoxicita[8][9].

Článek v magazínu Clinical Journal of Medicine uvádí dva případy, kdy se u dospělých mužů objevila psychóza po použití propylenglykolu v injekcích fenytoinu. Oba pacienti byli převedeni na Cerebyx (fosfenytoin sodný), aby nepřicházeli do kontaktu s propylenglykolem jakožto součástí rozpouštědla.

Alergická reakce

Výzkumy naznačují, že osoby, které netolerují propylenglykol, pravděpodobně trpí zvláštní formou podráždění, ale jen zřídka se vyvine alergická kontaktní dermatitida. Jiní výzkumníci míní, že výskyt alergické kontaktní dermatitidy na propylenglykol může být větší než 2 % u pacientů s ekzémem[10].

Pacienti s vulvodynií a intersticiální cystitidou mohou být na propylenglykol zvlášť citliví. Ženy bojující s kvasinkovými infekcemi také mohou zjistit, že některé volně prodejné krémy vyvolávají intenzivní pálení[11]. Ženy po menopauze, které potřebují používat estrogenní krémy, mohou zjistit, že krémy s propylenglykolem často způsobují silné nepříjemné pálení okolo vulvy a řitního otvoru. V takových případech si lze nechat v lékárně namíchat krém neobsahující propylenglykol.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propylene glycol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ 1,2-Propanediol [online]. ChemIndustry.ru [cit. 2007-12-28]. Dostupné online. 
  2. ↑ 1,2-propanediol: chemical product info at CHEMINDUSTRY.RU
  3. ↑ http://pubs.acs.org/cen/whatstuff/stuff/7901scit5.html
  4. ↑ National Library of Medicine;. Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
  5. ↑ Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long-term toxicity of propylene glycol in rats, Food and Cosmetics Toxicology, Apr. 1972, 10(2), pages 151 - 162.
  6. ↑ Flanagan RJ;Braithwaite RA;Brown SS;Widdop B;de Wolff FA;. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.
  7. ↑ A Guide to Glycols (http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02aa/09002f13802aaf25.pdf Archivováno 21. 2. 2006 na Wayback Machine.), page 36
  8. ↑ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile (http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf Archivováno 19. 2. 2009 na Wayback Machine.), UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23-26, 2001, page 21.
  9. ↑ Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999
  10. ↑ [American Medical Association, Council on Drugs. AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, IL: American Medical Association, 1994., p. 1224]
  11. ↑ Elizabeth Vliet MD, Screaming To Be Heard: Hormonal Connections That Women Suspect and Doctors Ignore". M. Evans and Company, Inc. New York 1995

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
PropyleneGlycol-spaceFill.png
3D model of propylene glycol molecule. Prepared using Discovery Studio Visualizer 1.7 and GIMP 2.2
Pvs propylène glycol.svg
Pression de vapeur saturante calculée d'après :
Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50