Propyn
Propyn | |
---|---|
![]() | |
Obecné | |
Systematický název | propyn |
Sumární vzorec | C₃H₄ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 74-99-7 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 40,1 Da |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Propyne3D.png/220px-Propyne3D.png)
Propyn (dříve propin, též methylacetylen) je uhlovodík ze třídy alkynů se vzorcem H3C-C≡CH. Společně se svým izomerem 1,2-propadienem (allenem) je součástí svářecího plynu MAPP. Na rozdíl od ethynu (acetylenu) ho lze bezpečněji stlačovat.[2]
Výroba a rovnováha s allenem
Propyn se vyskytuje v rovnováze s allenem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Keq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.
Použití
Raketové palivo
Evropské výzkumy se zabývaly použitím lehkých uhlovodíků s kapalným kyslíkem jako relativně výkonného kapalného raketového paliva; tato kombinace je méně toxická než běžně používané systémy MMH/NTO (monomethylhydrazin + dimer oxidu dusičitého). Propyn se ukázal jako velmi výhodný pro operace na nízké oběžné dráze Země. Tento závěr je založen na předpokládaném specifickém impulsu 370 s (při použití kyslíku jako oxidantu), vysoké hustotě, vysoké výkonové hustotě a na nepříliš nízké teplotě varu, která znamená méně problémů než jaké jsou například u paliv vyžadujících skladování při extrémně nízkých teplotách.
Organická chemie
Propyn je běžně používaným tříuhlíkovým stavebním blokem pro organickou syntézu. Deprotonací n-butyllithiem vzniká propynyllithium. Toto nukleofilní reagens poskytuje karbonylové skupiny a vznikají alkoholy a estery.[3] Čistý propyn je drahý, lze však použít k těmto účelům i levný MAPP.[4]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Propyne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
- ↑ MICHAEL J. TASCHNER, TERRY ROSEN, AND CLAYTON H. HEATHCOCK. Ethyl Isocrotonate. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 226. (anglicky)
- ↑ Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof. Původce vynálezu: Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper. USA. Patentový spis 5744071. 1996-11-19.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Propyn na Wikimedia Commons
- NIST Chemistry WebBook page for propyne
- German Aerospace Center
- Nova Chemicals
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
chemical structure of propyne
chemical structure of propyne
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for gases under pressure
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances