Propyn

Propyn
Obecné
Systematický názevpropyn
Sumární vzorecC₃H₄
Identifikace
Registrační číslo CAS74-99-7
Vlastnosti
Molární hmotnost40,1 Da
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Model molekuly propynu

Propyn (dříve propin, též methylacetylen) je uhlovodík ze třídy alkynů se vzorcem H3C-C≡CH. Společně se svým izomerem 1,2-propadienem (allenem) je součástí svářecího plynu MAPP. Na rozdíl od ethynu (acetylenu) ho lze bezpečněji stlačovat.[2]

Výroba a rovnováha s allenem

Propyn se vyskytuje v rovnováze s allenem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Keq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.

Použití

Raketové palivo

Evropské výzkumy se zabývaly použitím lehkých uhlovodíků s kapalným kyslíkem jako relativně výkonného kapalného raketového paliva; tato kombinace je méně toxická než běžně používané systémy MMH/NTO (monomethylhydrazin + dimer oxidu dusičitého). Propyn se ukázal jako velmi výhodný pro operace na nízké oběžné dráze Země. Tento závěr je založen na předpokládaném specifickém impulsu 370 s (při použití kyslíku jako oxidantu), vysoké hustotě, vysoké výkonové hustotě a na nepříliš nízké teplotě varu, která znamená méně problémů než jaké jsou například u paliv vyžadujících skladování při extrémně nízkých teplotách.

Organická chemie

Propyn je běžně používaným tříuhlíkovým stavebním blokem pro organickou syntézu. Deprotonací n-butyllithiem vzniká propynyllithium. Toto nukleofilní reagens poskytuje karbonylové skupiny a vznikají alkoholy a estery.[3] Čistý propyn je drahý, lze však použít k těmto účelům i levný MAPP.[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Propyne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
  3. ↑ MICHAEL J. TASCHNER, TERRY ROSEN, AND CLAYTON H. HEATHCOCK. Ethyl Isocrotonate. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 226. (anglicky) 
  4. ↑ Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof. Původce vynálezu: Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper. USA. Patentový spis 5744071. 1996-11-19.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce