Pyran

Pyran
strukturní vzorec 2H-pyranu
strukturní vzorec 2H-pyranu
strukturní vzorec 4H-pyranu
strukturní vzorec 4H-pyranu
Obecné
Systematický název2H-oxin, 4H-oxin
Anglický názevPyran
Německý názevPyran
Sumární vzorecC5H6O
Identifikace
Registrační číslo CAS289-66-7
SMILESC1=CC=CCO1 (2H-pyran)
C1=CCC=CO1 (4-H pyran)
InChI1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H-pyran)
1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4-H pyran)
Vlastnosti
Molární hmotnost82,10 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyran (systematický název oxin) je šestičlenná nearomatická heterocyklická sloučenina skládající se z pěti atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku, která má v molekule dvě dvojné vazby. Existují dva izomery pyranu, které se liší umístěním dvojných vazeb. 2H-pyran má nasycený uhlík v poloze 2, kdežto 4H-pyran jej má v poloze 4.

4H-pyran byl poprvé připraven roku 1962 pyrolýzou 2-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyranu.[1] Bylo zjištěno, že je na vzduchu nestabilní, dochází u něj k disproporcionaci na odpovídající dihydropyran a pyriliový kationt, který lze snadno hydrolyzovat.

Přestože samotné pyrany mají minimální význam, mnoho jejich derivátů patří k biologicky významným látkám (například pyranoflavonoidy).

Označení pyran se také používá pro analog s nasyceným kruhem, který se přesněji nazývá tetrahydropyran (oxan). Monosacharidy s šestičlenným kruhem v cyklické formě se podle toho nazývají pyranózy.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyran na anglické Wikipedii.

  1. Masamune, S.; CASTELLUCCI, N. T. γ-Pyran. Journal of the American Chemical Society. 1962, s. 2452–2453. DOI 10.1021/ja00871a037. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce