Pyren

Pyren
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický názevPyren, benzo[def]fenanthren
Sumární vzorecC16H10
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS129-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost202,25 g/mol
Teplota tání145–148 °C
Teplota varu404 °C
Rozpustnost ve vodě0,135 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
R-větyR36/37/38 R45 R53
S-věty(S24/25) (S26) (S36)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyren je polycyklický aromatický uhlovodík (PAU), jehož molekula se skládá ze čtyř spojených benzenových kruhů v plochém aromatickém systému. Tato bezbarvá pevná látka je nejmenším těsně propojeným polycyklickým aromatickým uhlovodíkem – takovým, kde jsou benzenová jádra spojena více než jednou stranou. Pyren vzniká při nedokonalém spalování organických sloučenin.

Použití

Využití nachází v biochemickém výzkumu – jeho deriváty se používají jako molekulární sondy ve fluorescenční mikroskopii. Používá se také jako výchozí materiál při výrobě barviv a může sloužit jako donor elektronů čímž zvyšuje tmavost tuhy.[2]

Výskyt a reaktivita

Pyren byl poprvé izolován z uhelného dehtu, ve kterém tvoří až 2 % (hmotnostní).[3][4] Jakožto PAU s těsně propojenými benzenovými jádry je pyren mnohem více rezonančně stabilizován než jeho izomer fluoranthen s pětičlenným kruhem. Proto vzniká za širšího rozsahu podmínek spalování. Například automobily produkují přibližně 1 μg/km.[5]

Oxidace chromanem poskytuje perinaftenon a následně kyselinu naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylovou. Podléhá sérii hydrogenačních reakcí a je citlivý na halogenaci, Dielsovy–Alderovy adice a nitraci, vždy s proměnným stupněm selektivity.[5]

Bezpečnost

Přestože pyren není tak problematický jako benzo(a)pyren, studie prováděné na zvířatech ukázaly jeho toxicitu pro ledviny a játra. Také dráždí kůži a může způsobovat její chronické odbarvení.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Pyrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Griesbaum K et al. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. (2008). NY, NY: John Wiley & Sons; Hydrocarbons. Online Posting Date: June 15, 2000.
  3. ↑ Warshawsky D; Patty's Toxicology CD-ROM (2005). NY, NY: John Wiley & Sons; Polycyclic and Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons. Online Posting Date: April 16, 2001.
  4. ↑ IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/index.php Archivováno 23. 1. 2013 na Wayback Machine p. V32 432 (1983).
  5. ↑ a b Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  6. ↑ Lewis, R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9th ed. Volumes 1-3. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1996., p. 2830.

Literatura

  • BIRKS, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley, 1969. 
  • VALEUR, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH, 2002. 
  • BIRKS, J.B. Eximers. london: Reports on Progress in Physics, 1975. 
  • FETZER, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley, 2000. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce