Pyrrolidin

Pyrrolidin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	Pyrrolidin
Ostatní názvy	azolidin, azacyklopentan, tetrahydropyrrol
Anglický název	Pyrrolidine
Sumární vzorec	C4H9N
Vzhled	čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-75-1
PubChem	31268
ChEBI	33135
SMILES	C1CCNC1
InChI	1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	71,12 g/mol
Teplota tání	−63 °C (210 K)
Teplota varu	87 °C (360 K)
Hustota	0,866 g/cm3
Disociační konstanta pKa	11,27 (konjugovaná kyselina ve vodě) 19,56 (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita	7,71×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R20/21/22 R34
S-věty	S16 S26 S28 S36/37 S45
Teplota vzplanutí	3 °C (276 K)
Teplota vznícení	345 °C (618 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.

Příprava a výskyt

Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.^[2]

Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.

Nikotin se skládá z pyridinu a N-methylpyrrolidinu.

Reakce

Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy.^[3] Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.

Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydů k nukleofilní adici tvorbou enaminů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrrolidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyrrolidin na Wikimedia Commons