Reaktivní meziprodukt

Reaktivní meziprodukty jsou krátkodobé a vysokoenergetické molekuly, vykazující vysokou reaktivitu, vznikající v průběhu chemických reakcí, kde se rychle přeměňují na stabilnější částice. Jen velmi výjimečně je lze izolovat, například matricovou izolací za nízkých teplot. Pomocí reaktivních meziproduktů lze často lépe popsat průběh reakce.^[1]^[2]^[3]^[4]

Většina chemických reakcí se skládá z více dílčích kroků a reaktivní meziprodukty se vyskytují pouze v některém z mezikroků. Posloupnost těchto kroků dohromady vytváří reakční mechanismus. Reaktivní meziprodukt se liší od reaktantu a výsledného produktu či prostého meziproduktu reakce pouze tím, že jej obvykle nelze izolovat; některé reaktivní meziprodukty mohou však být pozorovány pomocí rychlých spektroskopických metod.

Pokud reaktivní meziprodukt nelze pozorovat, tak musí být jeho existence potvrzena experimentálně, což často spočívá ve změně reakčních podmínek, jako jsou koncentrace reaktantů a teplota, a využití postupů z oblastí chemické kinetiky, termodynamiky nebo spektroskopie.

Uhlíkatými reaktivními meziprodukty jsou radikály, karbeny, karbokationty, karboanionty, aryny a karbyny.

Běžné vlastnosti

Reaktivní meziprodukty mívají několik společných vlastností:

nízké koncentrace oproti substrátům a konečným produktům
kromě karboaniontů u nich neplatí oktetové pravidlo, což vede k vysoké reaktivitě
často vznikají chemickým rozkladem sloučenin
obvykle lze potvrdit jejich existenci spektroskopickými metodami nebo chemickými pastmi
mohou být stabilizovány konjugovanými systémy nebo rezonančními strukturami
mnohdy jsou obtížně rozlišitelné od přechodných stavů

Uhlíkaté reaktivní meziprodukty

Radikál
Karben
Karbokation
Karboanion
Karbyn
Benzyn (patřící mezi aryny)

Ostatní reaktivní meziprodukty

Karbenoidy
Komplexy iontů s neutrálními částicemi
Ketoanionty
Nitreny
Oxokarbeniové ionty
Fosfinideny
Fosforylnitridy
Tetraedrické meziprodukty u adičních reakcí karbonylových sloučenin

Odkazy

Související články

Aktivovaný komplex
Přechodný stav

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reactive intermediate na anglické Wikipedii.

↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
↑ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
↑ GILCHRIST, T. L. Carbenes nitrenes and arynes. [s.l.]: Springer US, 1966. ISBN 9780306500268. (anglicky)
↑ Robert A. Moss; Matthew S. Platz; Maitland Jones. Reactive intermediate chemistry. Hoboken: Wiley-Interscience, 2004. ISBN 9780471721499.

[1] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.

[2] March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7

[3] GILCHRIST, T. L. Carbenes nitrenes and arynes. [s.l.]: Springer US, 1966. ISBN 9780306500268. (anglicky)

[4] Robert A. Moss; Matthew S. Platz; Maitland Jones. Reactive intermediate chemistry. Hoboken: Wiley-Interscience, 2004. ISBN 9780471721499.

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation

Navigace

Tématické portály