Resorcinol
| Resorcinol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | benzen-1,3-diol[1] |
| Ostatní názvy | m-dihydroxybenzen 1,3-benzendiol 1,3-dihydroxybenzen 3-hydroxyfenol m-hydrochinon m-benzendiol |
| Sumární vzorec | C₆H₆O₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-46-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 110,037 Da |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Resorcinol (též resorcin; systematický název benzen-1,3-diol, chemický vzorec C6H4(OH)2) je organická chemická sloučenina patřící mezi benzendioly (dihydroxyfenoly). Jedná se o 1,3-izomer (meta) benzendiolu.
Výroba
Resorcinol se získává slučováním mnoha pryskyřic (galbanum, asa foetida atd.) s hydroxidem draselným nebo destilací extraktu ze sapanu ježatého. Lze ho připravovat synteticky slučováním 3-jodofenolu, kyseliny fenol-3-sulfonové nebo benzen-1,3-disulfonové s uhličitanem draselným, reakcí kyseliny dusičné s 3-aminofenolem nebo účinkem 10% kyseliny chlorovodíkové na 1,3-diaminobenzen[2]. Mnoho ortho- a para-sloučenin aromatické řady (například bromofenoly, kyselina benzen-para-disulfonová) také poskytuje resorcinol při reakci s hydroxidem draselným.
Využití
Resorcinol se využívá se při výrobě agrochemikálií, zpomalovačů hoření, barviv, gumárenských výrobků nebo léčiv. V kosmetice ho najdeme v řasenkách, barvách na vlasy nebo v šampónech.[3]
Vliv na štítnou žlázu
Resorcinol blokuje funkci enzymu thyreoperoxidázy, který hraje roli při syntéze hormonů štítné žlázy, jež ovlivňují tělesný metabolismus.[3]
Související články
- Pyrokatechol (1,2-benzendiol)
- Hydrochinon (1,4-benzendiol)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Resorcinol na anglické Wikipedii.
- ↑ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.
- ↑ MEYER, J. Ber. 1897, roč. 30, s. 2569.
- ↑ a b Problematický resorcinol. Co dělá chemikálie z barev na vlasy se štítnou žlázou?. Plzeň [online]. 2021-07-15 [cit. 2021-09-27]. Dostupné online.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Resorcinol na Wikimedia Commons - International Chemical Safety Card 1033
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph: "Resorcinol"
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")
Média použitá na této stránce
Skeletal formula of resorcinol (resorcin, benzene-1,3-diol). Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.
Structure of Resorcinol