Ricinin

ricinin
Obecné
Systematický název	4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitril
Ostatní názvy	3-kyan-4-methoxy-N-methyl-2-pyridon
Sumární vzorec	C₈H₈N₂O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	524-40-3
PubChem	10666
Vlastnosti
Molární hmotnost	164,058 578 Da
Teplota tání	201,5 °C
Bezpečnost
	; GHS06; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ricinin je pyridinový (přesněji 2-pyridonový) alkaloid.

Fyzikální vlastnosti

Ricinin je málo rozpustný ve vodě a ethanolu, rozpustný v horké vodě a chloroformu, nerozpustný v petroletheru.^[3] Tvoří bezbarvé prizmatické / šupinkovité krystalky.

Chemické vlastnosti

Ricinin je funkční a substituční derivát (nitril) nikotinové kyseliny (niacinu), konkrétně 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitril.

N-Methylpyridonový dusík není bazický, ricinin proto netvoří s kyselinami běžné soli.

Za podmínek alkalické hydrolýzy dochází k demethylaci methoxyskupiny za vzniku 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-karbonitrilu (zvaného také ricininová či ryscinová kyselina).^[3]

Toxikologie

Spolu s toxikologicky významnějším bílkovinným toxinem ricinem je obsažen v semenech skočce obecného. Může tedy sloužit jako biomarker ricinové otravy (detekce v moči).^[4]

Odkazy

Reference

↑ Merck index. 14. vyd. [s.l.]: [s.n.] (anglicky) Čl. 8210 – Ricinine.
↑ ^a ^b Ricinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b GLASBY, John Stephen. Encyclopedia of the Alkaloids : Volume 2 (I-Z) [online]. 1. vyd. Springer US, 1975 [cit. 2020-05-27]. ISBN 978-1-4615-8729-3. DOI 10.1007/978-1-4615-8729-3.
↑ JOHNSON, R. C.; LEMIRE, S. W.; WOOLFITT, A. R.; OSPINA, M.; PRESTON, K. P.; OLSON, C. T.; BARR, J. R. Quantification of Ricinine in Rat and Human Urine: A Biomarker for Ricin Exposure. S. 149–155. Journal of Analytical Toxicology [online]. 2005-04-01. Roč. 29, čís. 3, s. 149–155. DOI 10.1093/jat/29.3.149. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ricinin na Wikimedia Commons
Velký lékařský slovník On-Line – ricinin [online]. [cit. 2020-05-27]. Dostupné online.

[merck14-1] Merck index. 14. vyd. [s.l.]: [s.n.] (anglicky) Čl. 8210 – Ricinine.

[pubchem_cid_10666-2] Ricinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[glasby1975-3] GLASBY, John Stephen. Encyclopedia of the Alkaloids : Volume 2 (I-Z) [online]. 1. vyd. Springer US, 1975 [cit. 2020-05-27]. ISBN 978-1-4615-8729-3. DOI 10.1007/978-1-4615-8729-3.

[johnson2005-4] JOHNSON, R. C.; LEMIRE, S. W.; WOOLFITT, A. R.; OSPINA, M.; PRESTON, K. P.; OLSON, C. T.; BARR, J. R. Quantification of Ricinine in Rat and Human Urine: A Biomarker for Ricin Exposure. S. 149–155. Journal of Analytical Toxicology [online]. 2005-04-01. Roč. 29, čís. 3, s. 149–155. DOI 10.1093/jat/29.3.149. (anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation

Navigace

Tématické portály