Rozdělovací koeficient oktanol/voda

Rozdělovací koeficient oktanol/voda, značený Kow, je definován jako podíl rozpuštěných látek ve dvoufázovém systému rozpouštědel: oktanol (oktan-1-ol, někdy též n-oktanol) a voda. Tato rozpouštědla jsou vůči sobě omezeně mísitelná.[1]

Tento poměr se vyznačuje pomocí rovnice:

kde co je koncentrace látky v oktanolu a cw je koncentrace látky ve vodě.

Rozdělovací koeficient je laboratorně měřená vlastnost látky, je bezrozměrný a často se vyjadřuje pomocí log Kow nebo také log P. Poskytuje tendenci látky upřednostňovat nevodné (lipofilní balance) nebo vodné (hydrofilní balance) prostředí. Hodnoty log Kow jsou obvykle mezi -3 (velmi hydrofilní) a +10 (extrémně hydrofobní). Hodnota Kow záleží na okolních podmínkách (např.: pH, teplota, atd…), proto je důležité vždy správně tyto podmínky zaznamenat.[1][2][3]

Zjištění Kow

V nejjednodušším případě zjištění hodnoty vyžaduje přípravu roztoku analytu buď ve vodě nebo oktanolu, přidání druhého rozpouštědla, protřepání, umožnění separace fází a kvantifikaci koncentrací jakoukoli vhodnou analytickou metodou („metoda třepačky“). Vzhledem k tomu, že sloučeniny se značně liší svou rozpustností a analytickými vlastnostmi, tak se používají různé analýzy, jako jsou titrace, ultrafialová fotometrie, plynová chromatografie a jiné chromatografické techniky.[3]

Využití

Tento fyzikálně-chemický parametr se používá v hodnotících modelech pro predikci distribuce mezi složky životního prostředí, v rovnicích pro odhad bioakumulace u zvířat a rostlin[4] a při předpovídání toxických účinků látky ve studiích QSAR.[5]. Nicméně dostupnost spolehlivých hodnot Kow je stále problémem. Hodnoty Kow také poskytují dobrý odhad toho, jak je látka distribuována v buňce mezi lipofilní biomembránou a vodným cytosolem.[2]

Reference

  1. ↑ a b SANGSTER, James. Octanol-Water Partition Coefficients: Fundamentals and Physical Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons 182 s. Dostupné online. ISBN 978-0-471-97397-3. (anglicky) Google-Books-ID: a29M2F2ppnUC. 
  2. ↑ a b FINIZIO, A.; VIGHI, M.; SANDRONI, D. Determination of n-octanol/water partition coefficient (Kow) of pesticide critical review and comparison of methods. Chemosphere. 1997-01-01, roč. 34, čís. 1, s. 131–161. Dostupné online [cit. 2021-01-03]. ISSN 0045-6535. DOI 10.1016/S0045-6535(96)00355-4. (anglicky) 
  3. ↑ a b CUMMING, Hemi; RÜCKER, Christoph. Octanol–Water Partition Coefficient Measurement by a Simple 1H NMR Method. ACS Omega. 2017-09-30, roč. 2, čís. 9, s. 6244–6249. Dostupné online [cit. 2021-01-03]. ISSN 2470-1343. DOI 10.1021/acsomega.7b01102. PMID 31457869. 
  4. ↑ BRIGGS, Geoffrey G.; BROMILOW, Richard H.; EVANS, Avis A. Relationships between lipophilicity and root uptake and translocation of non-ionised chemicals by barley. Pesticide Science. 1982-10, roč. 13, čís. 5, s. 495–504. Dostupné online [cit. 2021-01-03]. ISSN 0031-613X. DOI 10.1002/ps.2780130506. 
  5. ↑ PARSONS, J.R.; GOVERS, H.A.J. Quantitative structure-activity relationships for biodegradation. Ecotoxicology and Environmental Safety. 1990-04, roč. 19, čís. 2, s. 212–227. Dostupné online [cit. 2021-01-03]. ISSN 0147-6513. DOI 10.1016/0147-6513(90)90069-h.