Ruthenistan tetrapropylamonný

Ruthenistan tetrapropylamonný
Obecné
Systematický název	ruthenistan tetrapropylamonný
Funkční vzorec	(CH3CH2CH2)4N+RuO -; 4
Sumární vzorec	C12H28NRuO4
Vzhled	zelená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	114615-82-6
PubChem	127020979
SMILES	CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[Ru](=O)([O-])=O
InChI	1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2,3)4/h5-12H2,1-4H3;/q+1;-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	351,43 g/mol
Teplota rozkladu	160 °C (433 K)
Bezpečnost
	; GHS03 ; GHS07
H-věty	H272 H315 H319 H335
P-věty	P210 P220 P221 P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ruthenistan tetrapropylamonný (zkráceně TPAP nebo TPAPR) je chemická sloučenina se vzorcem N(C₃H₇)₄RuO₄, používaná v organické syntéze. Jedná se o sůl tetrapropylamonného kationtu s ruthenistanovým aniontem, RuO -
4 .

Použití

Oxid rutheničelý je velmi silným oxidačním činidlem, TPAP, jeho jednoelektronově redukovaný derivát, je mírnější. Primární alkoholy oxiduje na aldehydy,^[2] sekundární alkoholy se pak přeměňují na ketony.^[3]

Při použití většího množství katalyzátoru a kooxidantu a přidání dvou ekvivalentů vody lze primární alkoholy oxidovat až na karboxylové kyseliny. V tomto případě se vytváří hydrát geminálního diolu, který se poté znovu oxiduje.^[4]

Vodu vznikající při oxidaci je možné odstranit pomocí molekulárních sít. TPAP je nákladný, ovšem postačuje použití katalytických množství. Průběh katalytického cyklu zajišťuje stechiometrický kooxidant, jako například N-methylmorfolin-N-oxid^[5] nebo molekulární kyslík.^[6]

Oxidace alkoholu na aldehyd pomocí 0,06 ekvivalentů TPAP a 1,7 ekvivalentů N-methylmorfolin-N-oxidu za použití molekjulárních sít; rozpouštědlem je dichlormethan.[7] — Oxidace alkoholu na aldehyd pomocí 0,06 ekvivalentů TPAP a 1,7 ekvivalentů N-methylmorfolin-N-oxidu za použití molekjulárních sít; rozpouštědlem je dichlormethan.^[7]

TPAP se také používá ke štěpení vicinálních diolů na aldehydy.^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrapropylammonium perruthenate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/127020979
↑ Steven V. Ley; Joanne Norman; William P. Griffith; Stephen P. Marsden. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994, s. 639–666. DOI 10.1055/s-1994-25538.
↑ ^a ^b Steven V. Ley; Joanne Norman; Anthony J. Wilson. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi.wiley.com. John Wiley & Sons, 2011. Dostupné online. ISBN 978-0-471-93623-7. DOI 10.1002/047084289x.rt074.pub2.
↑ Z. Xu; C. W. Johannes; A. F. Houri; D. S. La; D. A. Cogan; G. E. Hofilena; A. H. Hoveyda. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁). Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 10302–10316. DOI 10.1021/ja972191k.
↑ William P. Griffith; Steven V. Ley; Gwynne P. Whitcombe; Andrew D. White. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1987, s. 1625–1627. DOI 10.1039/C39870001625.
↑ Roman Lenz; Steven V. Ley. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1997, s. 3291–3292. DOI 10.1039/A707339I.
↑ John A. Hadfield; Alan T. McGown; John Butler. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone. Molecules. 2000, s. 82–88. Dostupné online. DOI 10.3390/50100082.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Ruthenistan tetrapropylamonný na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/127020979

[2] Steven V. Ley; Joanne Norman; William P. Griffith; Stephen P. Marsden. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994, s. 639–666. DOI 10.1055/s-1994-25538.

[e-EROS-3] Steven V. Ley; Joanne Norman; Anthony J. Wilson. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi.wiley.com. John Wiley & Sons, 2011. Dostupné online. ISBN 978-0-471-93623-7. DOI 10.1002/047084289x.rt074.pub2.

[4] Z. Xu; C. W. Johannes; A. F. Houri; D. S. La; D. A. Cogan; G. E. Hofilena; A. H. Hoveyda. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁). Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 10302–10316. DOI 10.1021/ja972191k.

[5] William P. Griffith; Steven V. Ley; Gwynne P. Whitcombe; Andrew D. White. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1987, s. 1625–1627. DOI 10.1039/C39870001625.

[6] Roman Lenz; Steven V. Ley. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1997, s. 3291–3292. DOI 10.1039/A707339I.

[7] John A. Hadfield; Alan T. McGown; John Butler. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone. Molecules. 2000, s. 82–88. Dostupné online. DOI 10.3390/50100082.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Navigace

Tématické portály

Ruthenistan tetrapropylamonný

Použití

Reference

Externí odkazy

Média použitá na této stránce