Sacharin

Sacharin
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	2H-1λ6,2-benzothiazol-1,1,3-trion
Ostatní názvy	cukerin
Anglický název	saccharin
Německý název	Saccharin
Sumární vzorec	C7H5NO3S
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	81-07-2
PubChem	5143
SMILES	O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
InChI	InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost	183,18 g/mol
Teplota tání	228,8 až 229,7 °C (502,0 až 502,8 K)
Hustota	0,828 g/cm3
Disociační konstanta pKa	1,6
Rozpustnost ve vodě	0,34 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sacharin (též cukerín, cukerin a zuckerin, E954^[1], systematický název 2H-1λ⁶,2-benzothiazol-1,1,3-trion) je neenergetické náhradní sladidlo, které vynalezl roku 1878 chemik Constantin Fahlberg.^[2] Chutí je asi pětsetkrát sladší než cukr,^[1] má však nepříjemný hořký chuťový dojezd.

V 19. století byl sacharin pro svou cenu a postavení nedostatkového zboží pašován obyvateli horských oblastí českého pohraničí – zejména na hranici s Německem. Pašování cukerinu za dob Rakouska-Uherska si vzal spisovatel Franta Sauer jako námět pro svoji knihu Pašeráci.^[zdroj?]

Sacharin se vyrábí z uhlí jako vedlejší produkt. Synteticky se vyrábí z toluenu.

Sacharin je bílá krystalická látka či bílý krystalový prášek bez zápachu nebo s nepatrnou aromatickou vůní. Ve vodě je prakticky nerozpustný, dobře rozpustný je v zásaditých roztocích a mírně rozpustný je v ethanolu.^[3] Jedná se o poměrně kyselou sloučeninu, která tvoří nejčastěji soli se sodíkem, které jsou ve vodě dobře rozpustné. Méně častější soli sacharinu jsou vápenaté a draselné.^[4]

Sacharin byl objeven v roce 1879 a je spojován se jménem chemika Constantina Fahlberga působícího na Univerzitě Johnse Hopkinse v USA.^[5] Méně je známo jméno Ira Ramsena, který tuto látku náhodně objevil v laboratoři spolu s Fahlbergem. Nicméně Fahlberg byl rychlejší, nechal si sacharin patentovat a značně na něm zbohatl.^[4] Sacharin byl používán už od roku 1887, ale výnosnou se výroba stala hlavně během 1. světové války, kdy nedostatek potravin včetně cukru zvýšil poptávku po sacharinu, a tím také jeho cenu.^[6] Ačkoli byly po roce 1945 některé nápoje doslazovány kombinací sacharózy a sacharinu, nápoje s nižším obsahem cukru začaly být více oblíbené až po představení aspartamu v 80. letech 20. století.^[5]

Spolu s aspartamem patří mezi nejpoužívanější nízkoenergetická sladidla.^[5] Jsou jím doslazovány potraviny, nápoje a také zubní pasty.^[7] Využití nachází i ve farmacii, kde slouží k úpravě chuti.^[4] Původní výhodou při využití sacharinu v potravinářském průmyslu byla jeho nízká cena, s postupným nárůstem obezity však nabyl na významu pro snížení kalorií. Jeho nevýhodou je hořká pachuť.^[8]

Zda je konzumace sacharinu bezpečná začalo být zpochybňováno začátkem 70. let 20. století, kdy studie provedené na samcích potkanů ukázaly zvýšenou incidenci rakoviny močového měchýře.^[5] Na základě studií provedených na zvířatech rostly obavy z použití sacharinu, které vyvrcholily v roce 1977.^[9] Důsledkem toho bylo v Kanadě používání sacharinu zakázáno. V USA se tento zákaz prosadit nepodařilo, a tak potraviny, které obsahovaly sacharin, musely nést varovné označení, že sacharin může způsobovat rakovinu u laboratorních zvířat.^[8] V roce 1980 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny na základě výsledků pokusů na zvířatech zařadila sacharin do skupiny 2B, tedy možné karcinogeny.^[6]

Pozdější studie však tato tvrzení vyvrátily s vysvětlením, že mechanismus vzniku rakoviny byl specifický pro potkany a není uplatňován u lidské populace.^[5] Vylučovací soustava potkanů má totiž jiné fyziologické vlastnosti než vylučovací soustavy člověka.^[10] Vyšší osmolarita moči hlodavců vede k vyššímu vylučování krystalů vápenatých solí kyseliny fosforečné, které působí cytotoxicky na povrchových vrstvách epitelu močového měchýře. To může vést k hyperplazii a následnému vzniku nádoru.^[8]

Vzhledem k novým poznatkům byl v roce 2000 v USA zrušen zákon o značení výrobků s obsahem sacharinu varovným tvrzením.^[9] Výzkumy nepotvrdily vztah mezi konzumací sacharinu a výskytem rakoviny močového měchýře ani u lidí s jeho vysokým přívodem.^[5] Dle EPA (United States Environmental Protection Agency) a nejnovějších vědeckých poznatků, nepředstavují pro člověka sacharin a jeho soli v současné době nebezpečí a nemají toxické, karcinogenní, mutagenní ani teratogenní účinky.^[11] Akceptovatelný denní příjem sacharinu je dle WHO 0–5 mg na kg tělesné váhy.^[12]

Ačkoliv byla sladidla uznána zdravotně nezávadnými, v posledních letech se můžeme setkat s názory o možném rozvoji metabolických poruch u některých lidí. Tato problematika se stala předmětem mnoha studií, které se shodující v tom, že konzumace sladidel může způsobovat glukózovou intoleranci potkanů, a také změny mikrobiomu u některých lidí.^[13] První záznam o interakci sladidel a mikrobiomu byl popsán v roce 1980, a to dokonce přes omezenou znalost sekvenční techniky DNA. V této studii se ukázalo, že sacharin u potkanů mění poměr aerobních a anaerobních mikroorganismů.^[14] Společným cílem studií zaměřujících se na interakci sacharinu a mikrobiomu je snaha  dokázat, že konzumace sladidel není výhodná, protože existují jisté vzájemné interakce sladidel se zažívacím traktem. Přesto v populaci stále převládá názor, že tato sladidla nemohou mít žádné negativní dopady, neboť neobsahují žádné kalorie.^[15]

• Sacharidy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Sacharin na Wikimedia Commons
• Slovníkové heslo sacharin ve Wikislovníku
• Encyklopedické heslo Sacharin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích