Salicylaldehyd

Salicylaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název2-hydroxybenzenkarbaldehyd
Ostatní názvy2-hydroxybenzaldehyd, o-hydroxybenzaldehyd, aldehyd kyseliny salicylové
Sumární vzorecC7H6O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS90-02-8
ChEBI16008
SMILESO=Cc1ccccc1O
InChI1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
Vlastnosti
Molární hmotnost122,121 g/mol
Teplota tání−7 °C (266 K)
Teplota varu196 až 197 °C (469 až 470 K)
Hustota1,146 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H315 H317 H319 H335 H411
P-větyP280 P305+351+338
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Salicylaldehyd (IUPAC název 2-hydroxybenzaldehyd) je organická sloučenina patřící mezi aromatické aldehydy, je společně s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem jedním z izomerů hydroxybenzaldehydu. Jedná se o olejovitou bezbarvou kapalinu, která má ve vyšších koncentracích zápach připomínající hořké mandle. Používá se na přípravu chelatačních činidel, z nichž některá jsou průmyslově významná.

Příprava

Salicylaldehyd se připravuje Reimerovou–Tiemannovou reakcí, tedy zahříváním fenolu a chloroformu s hydroxidem sodným nebo draselným:

Příprava salicylaldehydu Reimerovou–Tiemannovou reakcí

Také jej lze získat kondenzací fenolu nebo jeho derivátů s formaldehydem za vzniku 2-hydroxybenzylalkoholu a následnou oxidací na aldehyd.

Deriváty salicylaldehydu lze připravit z fenolových derivátů Duffovou reakcí nebo působením paraformaldehydu za přítomnosti chloridu hořečnatého a zásady.[2]

Výskyt

Salicylaldehyd vytváří aroma pohanky.[3]

Je také jednou ze složek kastorea. Rovněž se nachází ve výměšcích larev některých druhů mandelinek,[4] jako je například mandelinka topolová.

Reakce a použití

Deriváty salicylaldehydu: katechol, benzofuran a salicylaldehydimine (R = alkyl nebo aryl), 3-karbethoxykumarin

Salicylaldehyd se používá na výrobu těchto látek:

  1. Katecholu oxidací pomocí peroxidu vodíku.[5]
  2. Benzofuranu etherifikací s kyselinou chloroctovou a následnou cyklizací (první krok tohoto postupu se nazývá Rapova–Stoermerova kondenzace).[6][7][8]
  3. Chelatačních činidel reakcemi s aminy.
  4. 3-karbethoxykumarinu (derivátu kumarinu) aldolovou kondenzací.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salicylaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Salicylaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ TROND VIDAR HANSEN; LARS SKATTEBØL. Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde. Org. Synth.. 2005, s. 64. (anglicky) 
  3. ↑ D. Janeš; S. Kreft. Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats. Food Chemistry. 2008, s. 293–298. PMID 26003350. 
  4. ↑ Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
  5. ↑ DAKIN, H. D. Catechol. Org. Synth.. 1923, s. 28. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 149. (anglicky) 
  6. ↑ E. Rap. Sull' α-Benzoilcumarone. Gazzetta Chimica Italiana. 1895, s. 285–290. 
  7. ↑ R. Stoermer. Synthesen und Abbaureactionen in der Cumaronreihe. Liebig's Annalen der Chemie. 1900, s. 237–336. Dostupné online. 
  8. ↑ BURGSTAHLER, A. W.; WORDEN, L. R. Coumarone. Org. Synth.. 1966, s. 28. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 251. (anglicky) 
  9. ↑ HORNING, E. C.; HORNING, M. G.; DIMMIG, D. A. 3-Carbethoxycoumarin. Org. Synth.. 1948, s. 24. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 165. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Salicylaldehyde.svg
salicylaldehyde; o-Formylphenol; o-Hydroxybenzaldehyde; Salicylal
Salicylaldehyde-3D-balls-B.png
Ball-and-stick model of the salicylaldehyde molecule.
Salicylaldehyde Derivatives.svg
Autor: Nuklear, Licence: CC BY-SA 4.0
from the left: catechol, benzofuran, a salicylaldehydimine (R = alkyl or aryl), 3-carbethoxycoumarin.