Salkomin

Salkomin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název
Ostatní názvyN,N′-Bis(salicyliden)ethylendiaminokobalt
Sumární vzorecC16H14CoN2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESC1C[N+]2=Cc0ccccc0O[Co-2]23Oc0ccccc0C=[N+]13
Vlastnosti
Molární hmotnost325,23 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR36/37/38
S-větyS26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Salkomin je komplexní sloučenina salenukobaltnatým kationtem. Tento rovinný komplex, stejně jako mnohé jeho deriváty, se používá jako přenašeč kyslíku a katalyzátor oxidačních reakcí v organické syntéze.[2]

Příprava a struktura

Salkomin se připravuje reakcí octanu kobaltnatéhosalenH2.[3]

Salkomin krystalizuje jako dimer. V této podobě jsou kobaltová centra pentakoordinována s fenolátovými ligandy.[4] Monomerní forma krystalizuje s chloroformem a má rovinné molekuly.[5] Salkomin působí jako Lewisova kyselina i redukční činidlo. Některé jeho solvatované deriváty na sebe vážou kyslík za vzniku komplexů typů (μ-O2)[Co(salen)py]2 a [Co(salen)py(O2)].[2]

Použití

Struktura [Co(salen)(dmf)]2O2[6]

V roce 1938 bylo zjištěno, že salkomin na sebe může vratně vázat molekuly O2.[7] Tento objev vedl k rozsáhlému výzkumu a bylo nalezeno několik dalších podobných komplexů použitelných k zachycování či přenosu kyslíku. Solvatované deriváty salkominu, například adukty s chlormravenčany nebo dimethylformamidem, na sebe mohou navázat 0,5 ekvivalentů kyslíku:

2 Co(salen) + O2 → [Co(salen)]2O2

Salkomin katalyzuje oxidaci 2,6-disubstituovaných fenolů dikyslíkem.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salcomine na anglické Wikipedii.

  1. a b Salcomin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Shoichiro Yamada “Advancement in stereochemical aspects of Schiff base metal complexes” Coordination Chemistry Reviews 1999, volume 190–192, 537–555
  3. T. G. Appleton. Oxygen Uptake by a Cobalt(II) Complex. Journal of Chemical Education. 1977, s. 443. 
  4. S. Bruckner; M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio. The Crystal Structure of the Form of N,N-Ethylenebis(salicylaldehydeiminato)cobalt(II) Inactive Towards Oxygenation. Acta Crystallographica Section B. 1969, s. 1671–1674. 
  5. W. P. Schaefer; R. E. Marsh. Oxygen-Carrying Cobalt Compounds. I. Bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II) Monochloroformate. Acta Crystallographica Section B. 1969, s. 1675–1682. 
  6. M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio; A. Ripamonti. Structural Aspects of the Synthetic Oxygen-Carrier NN′-Ethylenebis(Salicylideneiminato)cobalt(II): Structure of the Addition Compound with Oxygen Containing Dimethylformamide. Journal of the Chemical Society A. 1970, s. 1069. 
  7. Tokuichi Tsumaki. Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1938, s. 252–260. 
  8. C. R. H. I. DE JONGE, H. J. HAGEMAN, G. HOENTJEN, AND W. J. MIJS. Oxidation with Bis(Salicylidene)ethylenediiminocobalt(II) (Salcomine): 2,6-Di-''tert''-butyl-''p''-benzoquinone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 412. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Salcomine-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
Autor: Amir.ahrls, Licence: CC0
Salcomine 3D ball and stick model
DOESCF10.svg
structure of (Co(salen)dmf)2O2
Salcomine.png
chemical structure of salcomine (Co(SALEN)2, Ethylenebis(salicylimine) cobalt(II) salt)