Salpn

Salpn
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol
Ostatní názvyN,N′-ethylenbis(salicylimin)
Sumární vzorecC17H18N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS257636-52-5
PubChem7210
SMILESOC1=CC=CC=C1/C=N/CC(C)/N=C/C2=CC=CC=C2O
InChIInChI=1S/C17H18N2O2/c1-13(19-12-15-7-3-5-9-17(15)21)10-18-11-14-6-2-4-8-16(14)20/h2-9,11-13,20-21H,10H2,1H3/b18-11+,19-12+
Vlastnosti
Molární hmotnost282,34 g/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Salpn je běžně používaný zkrácený název chelatačního činidla N,N′-bis(salicyliden)-1,2-propandiaminu (systematicky nazývaného 2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol. Používá se jako aditivum do motorových olejů.

Strukturu čistého salpnu je možné popsat jako salen, na jehož ethylenový můstek je navázána methylová skupina.

Podobně jako salen často vytváří konjugovanou zásadu salpn2−, která vzniká odtržením dvou protonů z hydroxylové skupiny. Ve vzorcích komplexů se tento anion často značí „(salpn)“.

Zkratka „salpn“ se také někdy používá pro strukturní izomer N,N‘-bis(salicyliden)-1,3-diaminopropan a jeho konjugovanou zásadu.[2]

Výroba a příprava

Salpn se vyrábí kondenzační reakcí 1,2-diaminopropanu se salicylaldehydem:

2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O

Použití

Salpn se používá jako aditivum v motorových olejích, kde zachytává ionty kovů, které by znehodnocoavqaly palivo katalyzováním různých oxidačních reakcí. Látky jako je salpn vytváří s kovy stabilní komplexy, čímž snižují jejich katalkytickou aktivitu. I když salpn tvoří stabilní komplexy s mnoha kovy, jako například mědí, železem, chromem a niklem, tak je oblíbenou přísadou do motorových olejů především díky schopnosti zachytávat měď. Měď má v palivu největší katalytickou aktivitu a salpn s ní tvoří velmi stabilní komplex.[3]

Salpn se používá častěji než salen, a to díky lepší rozpustnosti v nepolárních rozpouštědlech.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salpn na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b N,N'-Disalicylidene-1,2-diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ K. Rajender Reddy, M. V. Rajasekharan, and J.-P. Tuchagues (1998): "Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Mn(salpn)N3, a Helical Polymer, and Fe(salpn)N3, a Ferromagnetically Coupled Dimer(salpnH2 = N,N‘-bis(Salicylidene)-1,3-diaminopropane)". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 23, pages 5978–5982. doi:10.1021/ic971592y
  3. ↑ D. A. Evans; S. J. Miller; T. Lectka; P. von Matt. Chiral Bis(oxazoline)copper(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reaction. Journal of the American Chemical Society. 1999, s. 7559–7573. 

Média použitá na této stránce