Saponiny

saponin
Identifikace
Registrační číslo CAS8047-15-2
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Diosgenin, saponin z rostliny pískavice řecké seno

Saponiny jsou heteroglykosidické sloučeniny isoprenového původu, které se nacházejí převážně v rostlinách.[2] Jde o sloučeniny, které mají mnoho biologických účinků.[3]

Saponiny se skládají z hydrofilní sacharidové složky a lipofilního aglykonu (saponinogenu) a proto mají vlastnosti povrchově aktivních látek.[4] Aglykony saponinů jsou sloučeniny odvozené buď od triterpenových alkoholů anebo steroidů.[3] Podle toho se dělí na triterpenoidní a steroidní saponiny.

Triterpenoidní saponiny

Triterpenoidní saponiny pochází z derivátů triterpenoidů lupeolu, α-amyrinu a β-amyrinu. Nachází se v různých rostlinných čeledích. Nejvíce se nacházejí v kořenové části rostliny.[3] Jeden z nejznámějších triterpenoidních saponinů je sojasaponin Aa, nacházející se v sóji luštinaté (Glycine max, Fabaceae) je zodpovědný za štiplavou svíravou chuť.[3] Sojasaponin Bb se nachází v luštěninách cizrna beraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a čočka jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V lékořici lysé (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponin zodpovědný za sladkou chuť lékořice.  Zdrojem saponinů je i špenát setý (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K této skupině se řadí i theasaponegol A a B z čajovníku čínského (Camellia sinensis, Theaceae).[3][4] Mydlice lékařská (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), která propůjčila jméno celé skupině saponinů, obsahuje saponariosid A a B.[5]

Triterpenoidní saponiny nenacházejí svůj původ jen v rostlinách, byly objevené už i v tělech živočichů, například u Cercodemas anceps, (Echinodermata), které jsou lidově známé jako mořské okurky.[6] Pro vysoký obsah bioaktivních látek se uvažuje o jejich zařazení do skupiny tzv. funkčních potravin.[7]

kyselina medikagenová
kyselina oleanová
kyselina glycyrrhetinová


RostlinaTriterpenoidní sapogeninyTriterpenoidní saponiny
Sója luštinatá

Glycine max

sojasapogenin Asojasaponin Aa
Fazol obecný

Phaseolus vulgaris

sojasapogenin Bsojasaponin Bb
Hrách setý

Pisum sativum

sojasapogenin Bsojasaponin Bb
Čočka jedlá

Lens culinaris

sojasapogenin Bsojasaponin Bb
Cizrna beraní

Cicer arientinum

sojasapogenin Bsojasaponin Bb
Cukrová řepa

Beta vulgaris

kyselina oleanová
Špenát setý

Spinacea oleracea

kyselina oleanová

hederagenin

Merlík čilský

Chenopodium quinoa

kyselina fytolakkagenová

kyselina oleanová

hederagenin

Quillaia saponiakyselina gypsogenová

kyselina kvillajová

Tolice vojtěška

Medicago sativa

tridesmosid kyseliny zahnové

bisdesmosid kyseliny medikagenové

Čajovník čínský

Camellia sinensis

theasapogenol A

theasapogenol B

Lékořice lysá

Glycyrrhiza glabra

kyselina glycyrrhetinováglycyrrhizin
Mydlice lékařská

Saponaria officinalis

saponariosid A

saponariosid B

Steroidní saponiny

Mezi steroidní saponiny patří ty, které mají jako aglykony navázané steroidy spirostanol a nebo furostanol.[3] Jsou specifické pro čeleď česnekovité (Alliaceae), se zástupci česnek kuchyňský (Allium sativum) a pór letní (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny jsou triviálně nazvané steroidní saponiny rostliny chřest lékařský (Asparagus officinalis, Asparaceae), a jako i u jiných saponinů i tyto jsou zodpovědné za jeho hořkou chuť.[3] 

β-amyrin
RostlinaSteroidní sapogeninySteroidní saponiny
Česnek kuchyňský

Allium sativum

odvozené od sitosterolu
Cibule kuchyňská

Allium cepa

kyselina oleanová

β-amyrin

gitogenin

diosgenin

Pór letní

Allium ameloprasum

kyselina oleanová

gitogenin

Chřest lékařský

Asparagus officinalis

officinalisiny

asparagosiny

Rod Dioscorea  


diosgenin

jamogenin

Účinky saponinů

Mezi účinky saponinů lze zařadit například snížení povrchového napětí. Tento jev vede v roztocích k tvorbě bublin, čehož lze využít například k výrobě šampónů nebo prostředků na mytí nádobí. Dalším účinkem je například jejich štiplavá chuť, která je přítomna například v čajích.[3]

Co se týče biologických funkcí, saponiny působí proti únavě, kardioprotektivně a imunomodulačně. Byly zjištěny i fungicidní účinky, které jsou způsobené napojením saponinů na steroly v membráně buněk hub, což vede ke ztrátě membránové integrity.[8]

U saponinů je také dokázán účinek na vstřebávání cholesterolu, přičemž absorpci ze střeva snižuje. V neposlední řadě saponiny inhibují růst nádorových buněk. In vitro a in vivo studie ukázaly, že steroidní saponiny prokazují jedinečné využití v oblasti protinádorové léčby. Inhibují proliferaci a indukují apoptózu nádorových buněk. Dokáží blokovat buněčný cyklus nádorových buněk nebo jej úplně zastavit. Takovou schopnost prokazuje například diosgenin z rostlin rodu Dioscorea. Negativem těchto látek je ale schopnost tvořit komplexy se železem, zinkem a nebo vápníkem, což vede k nevyužitelnosti těchto iontů v těle. K tomuto stavu však dochází až při vysokých dávkách saponinů.[8][9] [10]

Byla dokázána hemolytická aktivita těchto chemických sloučenin. Při jejich přítomnosti v rostlinných extraktech či drogách dochází k prasknutí membrány červených krvinek z důvodu nezvratného poškození lipidové dvouvrstvy.[11]

Reakce a změny saponinů

Pro své organoleptické vlastnosti, jako je štiplavá chuť, se během kulinární úpravy cíleně saponiny z potravin odstraňují, a nebo se snižuje jejich množství. Toho je možno docílit umytím a namáčením, kdy se částečně vyluhují do vody, proto je dobré takovou vodu už nepoužít na přípravu jídla. Jejich odstranění docílíme oloupáním povrchové vrstvy. Nejlepšího výsledku se však docílí naklíčením a povařením luštěnin. Saponiny z cukrové řepy se odstraní rafinací cukru.[3][4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Saponin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Saponin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia. 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI 10.1016/j.fitote.2010.06.004. 
  3. ↑ a b c d e f g h i 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Rozš. a přeprac. 3. vyd. vyd. Tábor: OSSIS 2 sv. s. ISBN 9788086659176, ISBN 8086659178. OCLC 505915318 
  4. ↑ a b c (HANS-DIETER), Belitz, H.-D. Food Chemistry. 4th rev. and extended ed. vyd. Berlin: Springer-Verlag 1 online resource s. ISBN 9783540699347, ISBN 3540699341. OCLC 314175910 
  5. ↑ ZHONGHUA JIA; KAZUO KOIKE, and; NIKAIDO*, Tamotsu. Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis. pubs.acs.org [online]. 1998-09-19 [cit. 2019-02-02]. DOI: 10.1021/np980167u. Dostupné online. DOI 10.1021/np980167u. (anglicky) 
  6. ↑ CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI 10.1016/j.bmcl.2015.06.005. 
  7. ↑ XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods. 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI 10.1016/j.jff.2018.08.009. 
  8. ↑ a b SHASHIREKHA, M. N.; MALLIKARJUNA, S. E.; RAJARATHNAM, S. Status of Bioactive Compounds in Foods, with Focus on Fruits and Vegetables. S. 1324–1339. Critical Reviews in Food Science and Nutrition [online]. 2015-08-24. Roč. 55, čís. 10, s. 1324–1339. Dostupné online. DOI 10.1080/10408398.2012.692736. (anglicky) 
  9. ↑ MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research. 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI 10.1016/0271-5317(95)00081-S. 
  10. ↑ ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines. 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI 10.1016/S1875-5364(18)30113-4. 
  11. ↑ SPARG, S.G.; LIGHT, M.E.; VAN STADEN, J. Biological activities and distribution of plant saponins. S. 219–243. Journal of Ethnopharmacology [online]. 2004-10. Roč. 94, čís. 2–3, s. 219–243. Dostupné online. DOI 10.1016/j.jep.2004.05.016. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Diosgenin2.svg
The chemical structure of diosgenin, a saponin derived from Trigonella foenum-graecum.
Oleanolic acid.png
chemical structure of oleanolic acid
Medicagenic Acid.svg
The chemical structure of medicagenic acid, a saponin derived from Medicago species.
Glycyrrhetinic acid.svg
Chemical structure of glycyrrhetinic acid.
Beta-amyrin.svg
Chemical structure of beta-amyrin ((3β)-Olean-12-en-3-ol, β-amyrenol)
Solanine chemical structure.png
Chemical structure of alpha-solanine, an example of a monodesmosidic, branched-chain steroidal saponin (Hostettmann & Marsden 1995).