Selenid uhličitý
| Selenid uhličitý | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Selenid uhličitý |
| Anglický název | Carbon diselenide |
| Německý název | Kohlenstoffdiselenid |
| Sumární vzorec | CSe2 |
| Vzhled | žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 506-80-9 |
| PubChem | 68174 |
| SMILES | [Se]=C=[Se] |
| InChI | 1S/CSe2/c2-1-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 169,93 g/mol |
| Teplota tání | −43,7 °C (229,5 K) |
| Teplota varu | 125,5 °C (398,6 K) |
| Hustota | 2,6824 g/cm3 |
| Index lomu | 1,845 (20 °C) |
| Bezpečnost | |
| H-věty | H301 H331 H373 H410 |
| Teplota vzplanutí | 30 °C (303 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Selenid uhličitý je anorganická sloučenina s chemickým vzorcem CSe2.[1] Jedná se o žlutooranžovou olejovitou kapalinu štiplavého zápachu. Jedná se o selenový analog sirouhlíku (CS2). Tato sloučenina citlivá na světlo je nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech.
Syntéza, struktura a reakce
Selenid uhličitý je lineární molekula se symetrií D∞h. Vyrábí se reakcí selenového prášku s parami dichlormethanu při teplotě blízké 550 °C.[2]
2Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2HCl
Poprvé o něm informovali Grimm a Metzger, kteří ho připravili zpracováním selenovodíku s tetrachlormethanem v horké trubici.[3]
Stejně jako sirouhlík i selenid uhličitý polymeruje za vysokého tlaku. Předpokládá se, že strukturou polymeru je struktura s páteří ve tvaru -[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]-.[4] Polymer je polovodič s vodivostí 50 S/cm při pokojové teplotě.
Selenid uhličitý je navíc prekurzorem tetraselenfulvalenu,[5] selenového analogu tetrathiafulvalenu, který lze dále použít k syntéze organických vodičů a organických supravodičů.
Selenid uhličitý reaguje se sekundárními aminy za vzniku dialkydiselenokarbamátů:[2]
2Et2NH + CSe2 → (Et2NH2+)(Et2NCSe2−)
Bezpečnost
Selenid uhličitý má vysoký tlak par. Má střední toxicitu a představuje nebezpečí vdechnutí. Může být nebezpečný kvůli snadnému membránovému transportu. Při skladování se pomalu rozkládá (asi 1 % za měsíc −30 °C). Při komerčním získávání je jeho cena vysoká.[6]
Čistý destilovaný selenid uhličitý má zápach velmi podobný zápachu sirouhlíku, ale ve směsi se vzduchem vytváří extrémně nepříjemný zápach (odpovídající novým, vysoce toxickým reakčním produktům).[7][8] Jeho zápach si vynutil evakuaci nedaleké vesnice, když byl poprvé syntetizován v roce 1936.[8] Kvůli zápachu byly vyvinuty syntetické cesty, jak se vyhnout jeho použití.[9]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon diselenide na anglické Wikipedii.
- ↑ Sloučeniny [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
- ↑ a b PAN, Wie-Hin; FACKLER JR., John P.; ANDERSON, D. M., S. G. D. Henderson, T. A. Stephenson. 2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide. Inorganic Syntheses. S. 6–11. DOI 10.1002/9780470132524.ch2.
- ↑ GRIMM, H. G.; MEZTGER, H. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. S. 1356–1364. DOI 10.1002/cber.19360690626.
- ↑ CARRAHER JR, Charles E.; PITTMAN JR., Charles U. Inorganic Polymers. Inorganic Polymers. DOI 10.1002/14356007.a14_241.
- ↑ ENGLER, E. M.; PATEL, V. V. Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane. Journal of the American Chemical Society. S. 7376–7378. DOI 10.1021/ja00810a042. PMID 4814748.
- ↑ International Chemical Service about Carbon Diselenide (Methanediselone) Se=C=Se CSe2 [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
- ↑ Wolfgang H. H. Gunther. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology.
carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds
- ↑ a b LOWE, Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide [online]. 2005-03-03 [cit. 2022-05-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-06-30.
- ↑ US patent 4462938 [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Selenid uhličitý na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Ball-and-stick model of the carbon diselenide molecule, CSe2, as found in the solid state. X-ray diffraction data from B. M. Powell and B. H. Torrie (1983). "Structure of solid carbon diselenide (CSe2) at 17.5, 50 and 200K". Acta Crystallographica Section C 39: 3070-3072. DOI:10.1107/S0108270183007015.
This is an image of carbon diselenide I made using ChemDraw Std 11.0
Space-filling model of the carbon diselenide molecule, CSe2, as found in the solid state. X-ray diffraction data from B. M. Powell and B. H. Torrie (1983). "Structure of solid carbon diselenide (CSe2) at 17.5, 50 and 200K". Acta Crystallographica Section C 39: 3070-3072. DOI:10.1107/S0108270183007015.