Sfingosin
sfingosin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | (2S,3R,4E)-2-aminooktadec-4-en-1,3-diol |
Sumární vzorec | C₁₈H₃₇NO₂ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 123-78-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 299,282 Da |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Sfingosin (2-amino-4-trans-oktadecen-1,3-diol) je 18-uhlíkový aminoalkohol s nenasyceným uhlovodíkovým řetězcem, který tvoří hlavní část sfingolipidů, třídy buněčných membránových lipidů, které zahrnují důležitý fosfolipid sfingomyelin.
Funkce
Sfingosin může být fosforylován in vivo prostřednictvím dvou kináz, sfingosin kinázy typu 1 a sfingosin kinázy typu 2. To vede k tvorbě sfingosin-1-fosfátu, což je silný signální lipid.
Sfingolipidové metabolity například ceramidy, sfingosin a sfingosin-1-fosfát, jsou lipidové signální molekuly, které se podílejí na různých buněčných procesech.
Biosyntéza
Sfingosin se syntetizuje z palmitoyl-CoA a serinu v kondenzaci za vzniku dehydrosfingosinu.
Dehydrosfingosin se následně redukuje pomocí NADPH na dihydrosfingosin (sfinganin) a nakonec se oxiduje pomocí FAD na sfingosin.
Neexistuje přímá cesta syntézy od sfinganinu k sfingosinu; musí být nejprve acylován na dihydroceramid, který se pak dehydrogenuje na ceramid. Sphingosin se vytváří degradací sfingolipidu v lysosomu.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sphingosine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sphingosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
- Radin N (2003). "Zabíjení nádorů apoptózou vyvolanou ceramidem: kritika dostupných léků". Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. dva : 10.1042 / BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. článek
- Carter, HE, FJ Glick, WP Norris a GE Phillips. 1947. Biochemie sfingolipidů. Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine. III. Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine. Struktura sfingosinu Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285-295
Související články
- Dimethylsfingosin
- Fingolimod
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu sfingosin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
(c) Roadnottaken at the English Wikipedia, CC BY-SA 3.0
self-made in Chemdraw. correction of the previous figure, Sphingosine_synthesis.png which had incorrect stereochemistry. dihydrosphingosine is first N-acylated to dihydroceramide before dehydrogenation to ceramide
Structure of sphingosine