Sharplessova oxyaminace

Sharplessova oxyaminace (také se používá označení Sharplessova aminohydroxylace) je organická reakce přeměňující alkeny na vicinální aminoalkoholy. Podobá se Sharplessově dihydroxylaci, v níž se alkeny převádějí na vicinální dioly.[1] Vicinální aminoalkoholy jsou významnými produkty organických syntéz a využívají se při vývoji léků jako farmakofory.

Mechanismus

Obdobně jako dihydroxylace i oxyaminace představuje cykloadici alkenu, v tomto případě na imidoosmičelý meziprodukt, OsO3(NR).Tyto meziprodukty se vytvářejí reakcemi oxidu osmičelého se sodnými chloraminy. Jako reaktanty se používají chloramin T, alken, oxid osmičelý a chirální ligand.[2]benzylkarbamátu (CbzNH2), hydroxidu sodného a terc-butylchlornanu lze získat CbzNCl(Na).[3]

R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sharpless oxyamination na anglické Wikipedii.

  1. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2002, 2733–2746 (DOI:10.1039/b111276g)
  2. E. Herranz; K. B. Sharpless. Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by Chloramine-T: cis-2-(p-Toluenesulfonamido)cyclohexanol and 2-Methyl-3-(p-Toluenesulfonamido)-2-Pentanol. Organic Syntheses. 1983, s. 85. DOI 10.15227/orgsyn.061.0085. 
  3. Eugenio Herranz; K. B. Sharpless. Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by N-chloro-N-Argentocarbamates: Ethyl Threo-[1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)]carbamate. Organic Syntheses. 1983, s. 93. DOI 10.15227/orgsyn.061.0093. 

Externí odkazy

Literatura

  • Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. Journal of the American Chemical Society 1975, 97, 2305 (DOI:10.1021/ja00841a071)
  • Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 3596-3598 (DOI:10.1021/ja00479a051)
  • Bäckvall, J. E.; Oshima, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. The Journal of Organic Chemistry 1979, 44, 1953 (DOI:10.1021/jo01326a013)

Média použitá na této stránce

Sharpless Oxyamination Scheme.png

Description: Reaction scheme of the Sharpless oxyamination.

  • Author, date of creation: selfmade by ~K, 20 August 2006.
  • Source: -
  • Copyright: Public domain. (PD)
  • Comments: high-resolution b/w PNG; ChemDraw / The GIMP.