Sharplessova oxyaminace

Sharplessova oxyaminace (také se používá označení Sharplessova aminohydroxylace) je organická reakce přeměňující alkeny na vicinální aminoalkoholy. Podobá se Sharplessově dihydroxylaci, v níž se alkeny převádějí na vicinální dioly.^[1] Vicinální aminoalkoholy jsou významnými produkty organických syntéz a využívají se při vývoji léků jako farmakofory.

Mechanismus

Obdobně jako dihydroxylace i oxyaminace představuje cykloadici alkenu, v tomto případě na imidoosmičelý meziprodukt, OsO₃(NR).Tyto meziprodukty se vytvářejí reakcemi oxidu osmičelého se sodnými chloraminy. Jako reaktanty se používají chloramin T, alken, oxid osmičelý a chirální ligand.^[2] Z benzylkarbamátu (CbzNH₂), hydroxidu sodného a terc-butylchlornanu lze získat CbzNCl(Na).^[3]

R₂NH + t-BuOCl → R₂NCl + t-BuOH

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sharpless oxyamination na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Sharplessova oxyaminace na Wikimedia Commons

Literatura

• Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. Journal of the American Chemical Society 1975, 97, 2305 (DOI:10.1021/ja00841a071Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.)
• Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 3596-3598 (DOI:10.1021/ja00479a051Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.)
• Bäckvall, J. E.; Oshima, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. The Journal of Organic Chemistry 1979, 44, 1953 (DOI:10.1021/jo01326a013Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.)