Sinapaldehyd

Sinapaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl)prop-2-enal
Anglický názevSinapyl aldehyde
Německý názevSinapylaldehyd
Sumární vzorecC11H12O4
Identifikace
Registrační číslo CAS4206-58-0
PubChem119216
ChEBI27949
SMILESCOc1cc(C=CC=O)cc(OC)c1O
InChI1S/C11H12O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-7,13H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost208,21 g/mol
Teplota tání104–106 °C (377–379 K)
Disociační konstanta pKa9,667
Disociační konstanta pKb4,330
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR36/37/38
S-větyS26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sinapylaldehyd je organická sloučenina strukturou podobná kyselině skořicové. Je syntetizován v metabolismu fenylpropanoidů a patří mezi prekurzory ligninu.[2]

Tato látka je v huseníčku rolním součástí metabolické dráhy, při níž vzniká lignin. Enzym dihydroflavonol-4-reduktáza mění sinapaldehyd a NADPH na sinapylalkohol a NADP+.[3] Sinapaldehyd se také nachází v rostlině Senra incana.

Sinapaldehyd může být vylouhován z korkových zátek do vína.[4]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sinapaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Sinapaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46
  3. ↑ Dihydroflavonol 4-reductase on arabidopsisreactome.org. arabidopsisreactome.org [online]. [cit. 2017-10-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-01-30. 
  4. ↑ Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo and Brígida Fernández de Simón, J. Agric. Food Chem., 1998, volume 46, pp 3166–3171 DOI:10.1021/jf970863k

Média použitá na této stránce