Skatol
Skatol | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 3-methylindol |
Triviální název | Skatol |
Sumární vzorec | C9H9N |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 83-34-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 131,17 g/mol |
Teplota tání | 93 °C |
Teplota varu | 265 °C |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Skatol (z řeckého σκῶρ, genitiv σκᾰτός „lejno“)[pozn 1] je nepříjemně páchnoucí indolová sloučenina. Vzniká rozkladem bílkovin obsahujících tryptofan a tvoří bílé krystaly. Vyskytuje se v lidských a zvířecích výkalech, v sekretu cibetek a v řadě rostlin. Také maso kanců obsahuje skatol.
Právě tato látka zapříčiňuje zápach exkrementů.
Skatol (3-methylindol) vzniká z aminokyseliny tryptofanu, pravidelné součásti proteinů potravy, účinkem střevních bakterií. V chemické laboratoři jej poprvé vyrobil německý chemik Hermann Emil Fischer (1852–1919). Zamořil při tom laboratoře univerzity ve Würzburgu takovým puchem, že to přesvědčilo vedení univerzity o neúčinnosti ventilace a donutilo je k vybudování nových laboratoří.[2]
Vůně skatolu je závislá na jeho koncentraci – v extrémně nízkých koncentracích skatol příjemně voní. Skatol byl nalezen také jako součást vůně, kterou vydává květ svatební květiny kaly neboli kornoutice africké (Zantedeschia aethiopica).[2]
Ve Spojených státech byl skatol patentován jako látka, která by mohla být použita v chemické neletální munici. Ta je používána při potlačování nepokojů a prosazování zákonnosti – nevztahuje se na ni Úmluva o zákazu chemických zbraní.[2]
Odkazy
Poznámky
- ↑ Slovní spojení s výrazem skatologický vyjadřují souvislost s výkaly, stejně jako ve složeném slově první část skato- (a kopro-): skatofág (organismus živící se výkaly), skatofagie (biol.: požírání výkalů; medic.: duševní porucha projevující se pojídáním vlastních výkalů), skatofilní (biol.: žijící na výkalech, např. bakterie, houby; medic.: duševní porucha projevující se zálibou ve výkalech), skatologie (pornografie týkající se výkalů).
Reference
- ↑ a b 3-Methylindole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c PATOČKA, Jiří; HRDINA, Vratislav a MĚRKA, Vladimír. Proč byl skatol vyhlášen molekulou měsíce? Od zápachu po vůni. Vesmír. 2006, roč. 85 (136), č. 10, s. 577. Dostupné také z: https://vesmir.cz/cz/casopis/archiv-casopisu/2006/cislo-10/proc-byl-skatol-vyhlasen-molekulou-mesice.html
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Skatol na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Skatol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- Toxicology.cz – Jak vlastně voní skatol?
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Chemical structure of skatole