Skupina odtahující elektrony

Skupina odtahující elektrony je funkční skupina, která snižuje elektronovou hustotu na atomu, na který je navázána, což má několik kinetických a termodynamických následků:

• Skupiny odtahující elektrony zvyšují oxidační potenciály. Tetrakyanoethylen má na alkenový řetězec navázány čtyři nitrilové substituenty, které odtahují elektrony.^[1]
• Karboxylové kyseliny, které mají na uhlíkový řetězec navázány skupiny odtahující elektrony, jsou silnější (mají nižší pK_a) než odpovídající nesubstituované kyseliny.
• Skupiny odtahující elektrony mohou být atakovány i slabými nukleofily a účastnit se tak nukleofilních substitucí; například u chlordinitrobenzenu lze nahrazovat atomy chloru jinými skupinami snadněji než u chlorbenzenu.^[2]
• Skupiny odtahující elektrony zvyšují Lewisovskou kyselost; například fluor tak způsobuje, že fluorid boritý je silnější Lewisovou kyselinou než trimethylboran.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Electron-withdrawing group na anglické Wikipedii.

Související články

• Skupina dodávající elektrony