Skvalen

Skvalen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakosa-2,6,10,14,18,22-hexaen
Triviální názevskvalen
Anglický názevsqualene
Německý názevSqualen
Sumární vzorecC30H50
Vzhledsvětle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESCC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-
10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-
18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
Vlastnosti
Molární hmotnost410,73 g/mol
Teplota tání−5 °C (268 K)
Teplota varu285 °C (558 K) (3,3 kPa)
Hustota0,858 g/cm3
Dynamický viskozitní koeficient12 cP (20 °C)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Teplota vzplanutí110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Skvalen (sumární vzorec C30H50; MF59™) je přírodní organická sloučenina, která se běžně vyskytuje např. v sekretu mazových žláz. Byl poprvé izolován z jater žraloka rodu Squalus, ale z důvodů ochrany žraloků se získává z jiných zdrojů.

Výskyt

Skvalen je přirozenou součástí rostlinných i živočišných tkání, kde slouží jako prekursor k syntéze steroidů. U obratlovců jsou místem jeho syntézy jaterní buňky. Získává se z běžných přírodních zdrojů jako olivový olej, lněný olej, semínka laskavce, olej z rýžových otrub a pšeničných klíčků. Zdrojem mohou být rovněž pekařské a pivovarské kvasinky a lze ho připravit i biosyntetickými procesy s pomocí geneticky upravených kvasinek a bakterií.[2]

Chemické složení

Přírodním prekursorem pro syntézu skvalenu je nenasycený uhlovodík isopren, který některé stromy jako dub nebo eukalyptus vylučují do atmosféry. Jeho polymerací vzniká např. přírodní kaučuk nebo terpeny, které jsou součástí pryskyřic a vonných esencí (monoterpeny - polyterpeny). Skvalen je lineární triterpen a vzniká kondenzací dvou molekul farnesyl pyrofosfátu za účasti NADP. Oxidací a enzymaticky katalyzovanou cyklizací se v organismu přeměňuje na lanosterol a dále na cholesterol.

Průmyslové využití

Skvalen slouží jako přirozená ochrana a lubrikace pokožky a pro svou nízkou toxicitu bývá součástí kosmetických přípravků. Působí na rychlejší hojení drobných poškození kůže, popálenin a alergických exémů.[3] V kombinaci se surfaktanty má významné využití ve farmacii jako adjuvans některých chřipkových vakcín. Emulgace antigenu s nerozpustným skvalenem vede při imunizaci k jeho pomalejšímu uvolňování a zvyšuje tak imunitní odpověď.

Některé dezinformace šířené na internetu přisuzují medicínskému využití skvalenu roli při vzniku autoimunitní odpovědi.[4][5] To však bylo přesvědčivě vyvráceno řadou prací, které prokazují, že přirozené protilátky proti skvalenu má asi desetina populace, nezávisle na tom, zda byla či nebyla imunizována adjuvantní vakcínou. Také WHO uvádí, že adjuvantní chřipkovou vakcínou s obsahem skvalenu bylo v Evropě od roku 1997 imunizováno 22 milionů osob bez jakýchkoli vedlejších účinků.[6]

Reference


Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Squalene-from-xtal-3D-vdW-A.png

Space-filling model of the squalene molecule, C30H50, as found in the crystal structure.

X-ray crystallographic data from: J. Ernst, J-H. Fuhrhop, Liebigs Ann. Chem., 1979 (11), 1635-1642.

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Squalene.svg
Chemical structure of squalene.
Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png

Ball-and-stick model of the squalene molecule, C30H50, as found in the crystal structure.

X-ray crystallographic data from: J. Ernst, J-H. Fuhrhop, Liebigs Ann. Chem., 1979 (11), 1635-1642.

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.