Stannabenzen

Stannabenzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevstannin
Sumární vzorecC5H6Sn
Identifikace
Registrační číslo CAS289-78-1
PubChem119197
SMILES[H][Sn]1=CC=CC=C1
InChI1S/C5H5.Sn.H/c1-3-5-4-2;;/h1-5H;;/b3-1?,5-4-;;
Vlastnosti
Molární hmotnost184,82 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Stannabenzen (C5H6Sn) je organická sloučenina odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíku atomem cínu. Samotný stannabenzen byl zkoumán pomocí metod výpočetní chemie,[1] nebyl však izolován.

Stabilní deriváty

Byly izolovány stabilní deriváty stannabenzenu; níže zobrazený 2-stannanaftalen je stálý v inertní atmosféře při teplotách do 140 °C.[2]

Vazba mezi atomy uhlíku a cínu je dvojicí objemných skupin, terc a 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]fenylovou (TBT), chráněn před různými reaktanty. Délky vazeb Sn-C činí 202,9 a 208,1 pm, což je méně, než u jednoduché vazby Sn-C (214 pm) a podobné jako u známých dvojných vazeb Sn=C (201,6 pm). Délky vazeb C-C se mění jen málo, mezi 135,6 a 144,3 pm, což ukazuje na aromaticitu sloučeniny.

Stabilní derivát 2-stannanaftalenu

V roce 2005 byl popsán Tbt-substituovaný 9-stannafenantren.[3] Tato látka za pokojové teploty vytváří [4+2] cykloadukt.

Roku 2010 byl připraven Tbt-substituovaný stannabenzen.[4] Za pokojové teploty kvantitativně tvořil dimer prostřednictvím Dielsovy–Alderovy reakce.

Příprava Tbt-substituovaného stannabenzenu; reaktanty jsou tetrahydridohlinitan lithný (2), NBS (3) a LDA (4).

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stannabenzene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Arash Afshar Ebrahimi; Reza Ghiasi; Cina Foroutan-Nejad. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, s. 47–52. DOI 10.1016/j.theochem.2009.10.038. 
  2. ↑ Yoshiyuki Mizuhata; Takahiro Sasamori; Nobuhiro Takeda; Norihiro Tokitoh. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 1050–1051. DOI 10.1021/ja057531d. PMID 16433501. 
  3. ↑ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 DOI:10.1246/cl.2005.1088
  4. ↑ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 DOI: 10.1021/om100382n

Média použitá na této stránce

Stannabenzene-Spartan-MP2-3D-SF.png

Space-filling model of the stannabenzene molecule, C5H5SnH.

Colour code:

  • Carbon, C: black
  • Hydrogen, H: white
  • Tin, Sn: grey

Structure calculated with Spartan Student 4.1, using the MP2 level of theory and the 6-311+G** basis set.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Stannabenzene derivative.svg
Chemical structure of the stannanaphthalene derivative with 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl substitution
Stannabenzene Mizuhata 2010.svg
Autor: Dissolution, Licence: CC BY-SA 3.0
Stannabenzene Mizuhata 201
Stannabenzene.svg
Chemical structure of stannabenzene