Steran

Steran – číslování cyklů a atomů uhlíku

Jako steran se označuje organická uhlovodíková molekula, která slouží jako základ steroidních látek. Chemické označení steranu je hexadekahydrocyklopenta[a]fenanthren nebo též cyklopentanoperhydrofenanthren. Skládá se ze tří cyklů o šesti uhlíkových atomech a jednoho cyklu o pěti uhlíkových atomech, které se označují písmeny A, B, C, D. Molekula obsahuje šest stereocenter, a to na uhlíkových atomech, které náležejí dvěma cyklům zároveň (atomy 5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran je souhrnný pojem pro všechny stereoizomery o uvedeném základě bez ohledu na to, jak jsou uspořádány atomy připojené na stereocentra.[zdroj?]

Základ přírodních látek (steroidů apod.) s konfigurací (8β,9α,10β,13β,14α) se nazývá gonan.

Odvozené steroidy lidského těla

počet atomů uhlíkujménostrukturaskupina odvozených látek
C18estran
(13β-methylgonan)
estrogen
C19androstan
(10β,13β-dimethylgonan)
androgen
C21pregnan
(17β-ethyl-10β,13β-dimethylgonan)
gestageny, kortikosteroidy

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Androstane.svg
Chemical structure of androstane.
Estrane.png
chemical structure of Estrane
Steran num ABCD.svg
Structure of sterane, numbered and labeled rings
Pregnane.svg
Chemical structure of pregnane.