Styrenoxid

Styrenoxid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-fenyloxiran
Ostatní názvy	fenyloxiran, epoxystyren
Anglický název	Styrene oxide
Sumární vzorec	C8H8O
Vzhled	bezbarvá až světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	96-09-3
PubChem	7276
ChEBI	17907
SMILES	c1ccccc1C2CO2
InChI	1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	120,15 g/mol
Teplota tání	−37 °C (236 K)
Teplota varu	194 °C (467 K)
Hustota	1,052 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	slabě rozpustný
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R20 R22 R34 R36 R37 R38
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Styrenoxid je epoxid odvozený od styrenu. Lze jej připravit epoxidací styrenu:

(c) V8rik at the English Wikipedia, CC BY-SA 3.0

Styrenoxid je slabě rozpustný ve vodě. I stopové množství kyseliny ve vodě způsobí hydrolýzu na racemický fenylethylenglykol přes arylkation. Pokud množství vody nestačí k proběhnutí této reakce, dojde ke kysele katalyzované izomeraci na fenylacetaldehyd.^[2]

Styrenoxid je v těle metabolizován na kyselinu mandlovou, kyselinu fenylglyoxylovou, kyselinu benzoovou a kyselinu hippurovou.

Stereospecifické reakce

Jelikož má styrenoxid chirální centrum na benzylovém atomu uhlíku, existují dva enantiomery, (R)-styrenoxid a (S)-styrenoxid. Je.li použit opticky čistý reagent, vznikne pouze jeden z těchto izomerů.

Toxikologie

Styrenoxid je hlavním metabolitem styrenu u člověka a zvířat, vzniká oxidací cytochromen P450. Je považován za možný karcinogen.^[3] Styrenoxid je hydrolyzován na styrenglykol pomocí enzymu epoxidhydrolázy.^[4]

Styrenoxid je chirální a má tedy dva enantiomery. Bylo zjištěno, že (R)-styrenoxid více vzniká v tělech myší, zatímco (S)-styrenoxid převažuje u krys. U lidských dobrovolníků bylo po vystavení styrenu celkové vylučování (S)-izomeru styrenglykolu a kyseliny mandlové než u (R)-formy. V lidských jaterních mikrozomech cytochromem P450 řízená epoxidace styrenu vytvářela více (S)-izomeru než (R)-izomeru; (S)-enantiomer byl také hydrolyzován přednostně před (S)-enantiomerem. (R)-Styrenoxid je pro myši toxičtější než (S)-styrenoxid.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Styrene oxide na anglické Wikipedii.