Sulfony

Obecný strukturní vzorec sulfonu
Model molekuly methylsulfonylmethanu (dimethylsulfonu)

Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové stomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.[1]

Výroba

Sulfony se obvykle vyrábějí oxidací thioetherů, přičemž se tvoří sulfoxidové meziprodukty; příkladem může být oxidace dimethylsulfidu na dimethylsulfoxid, jenž je dále oxidován na methylsulfonylmethan (také nazývaný dimethylsulfon).[1]´Při Rambergově-Bäcklundově reakci a Juliově olefinaci se sulfony mění na alkeny za eliminace oxidu siřičitého[2]

V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH2)4SO2. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.[3]

Výroba sulfonylací

Za podmínek vhodných pro Friedelovy–Craftsovy reakce mohou areny reagovat se sulfonylhalogenidy a anhydridy sulfonových kyselin za vzniku sulfonů. Jako katalyzátory se nejčastěji používají AlCl3, FeCl3, GaCl3, BF3, SbCl5, BiCl3 a Bi(OTf)3.[4][5]

Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenylethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenylpropan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenylbutan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl3.[6] Reakce podobné Friedel–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.[7]

Použití

Jako rozpouštědla

Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.[3]

Výroba polymerů

Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám.[8] Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.

Farmakologie

K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.[9][10]

Názvosloví

Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.

Obdobné sloučeniny

Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b HORNBACK, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole, 2006. ISBN 978-0-534-38951-2. (anglicky) 
  2. ↑ CAREY, Francis A.; SUNDBERG, Richard J. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68354-6. (anglicky) 
  3. ↑ a b FOLKINS, Hillis O. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a03_475. Kapitola Benzene. (anglicky) 
  4. ↑ Truce, W. E.; VRIESEN; C. W. Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 5032–5036. DOI 10.1021/ja01116a043. (anglicky) 
  5. ↑ RÉPICHET, S.; LE ROUX, C.; HERNANDEZ, P.; DUBAC, J.; DESMURS, J. R. Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes. The Journal of Organic Chemistry. 1999, s. 6479–6482. DOI 10.1021/jo9902603. (anglicky) 
  6. ↑ Truce, W. E.; MILIONIS, J. P. Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 974–977. DOI 10.1021/ja01124a031. (anglicky) 
  7. ↑ Fujisawa, T.; KAKUTANI, M.; KOBAYASHI, N. On the Reaction of p-Toluenesulfinyl Chloride with Anisole. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1973, s. 3615–3617. DOI 10.1246/bcsj.46.3615. (anglicky) 
  8. ↑ FINK, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew, 2008. ISBN 978-0-8155-1580-7. (anglicky) 
  9. ↑ CRAIG, Charles R.; STITZEL, Robert E. Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-3762-3. (anglicky) 
  10. ↑ DRILL, Victor Alexander; DI PALMA, Joseph R. Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill, 1971. ISBN 978-0-07-017006-3. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Sulfone.svg
General formula for a sulfone molecule