Terc-butylalkohol

terc-Butylalkohol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Prostorový model

Prostorový model

Obecné
Systematický název2-methylpropan-2-ol
Triviální názevtercbutanol[zdroj?!]
Ostatní názvyt-butanol, 2-methyl-2-propanol, terc-butylalkohol, 2-methylisopropylalkohol
Anglický název2-Methylpropan-2-ol (systematický název), 2-methyl-2-propanol, tert-butanol, tert-butylalcohol
Německý názevtert-Butanol
Funkční vzorecC(CH3)3OH
Sumární vzorecC4H10O
Vzhledbezbarvá kapalina/pevná látka kafrového zápachu
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-889-7
PubChem
ChEBI
UN kód1120
SMILESCC(C)(C)O
InChI1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost74,12 g/mol
Teplota tání25–26 °C (298–299 K)
Teplota varu82–83 °C (355–356 K)
Hustota0,775 g/cm3
Index lomu1,387
Rozpustnost ve voděvelmi dobře rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem a diethyletherem
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−360,04 až −358,36 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−2644,79 až −2643,21 kJ/mol
Standardní molární entropie S°189,5 JK−1mol−1
Měrné teplo215,37 JK−1mol−1
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H319 H332 H335
P-větyP210 P261 P305
R-větyR11, R20, R36
S-větyS2, S9, S16, S46
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Teplota vzplanutí15 °C
Teplota vznícení480 °C
Meze výbušnosti2,4–8,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

terc-Butylalkohol (systematický název 2-methylpropan-2-ol) je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Je zvláštní tím, že je za pokojové teploty pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.

Částečně zkrystalizovaný terc-butanol

Výskyt

terc-Butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn.[2] Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.

Výroba

terc-Butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu.
Také jej lze vyrobit katalytickou hydratací isobutylenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.

Použití

terc-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.

Chemické vlastnosti

Jako terciární alkohol je terc-butylalkohol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.

Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:

2 K + 2 tBuOH → 2 tBuOK+ + H2.

Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.

Převod na alkylhalidy

terc-Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloriduvody.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tert-Butyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. a b Tert-Butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50

Externí odkazy


Média použitá na této stránce

TBuOH 1133.jpg
Crystals of tert-butanol
Tert-butanol-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the tert-butanol molecule
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.