Terc-butoxid draselný
terc-Butoxid draselný | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methylpropan-2-olát draselný |
Ostatní názvy | t-butoxid draselný |
Sumární vzorec | C4H9OK |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 865-47-4 |
PubChem | 70077 |
SMILES | [K+].[O-]C(C)(C)C |
InChI | 1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 112,21 g/mol |
Teplota tání | 256 °C (529 K) |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | 25 g/100 g (THF, 25–26 °C)[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | 4,34 g/100 g (diethylether, 25–26 °C) 0,27 g/100 g (hexan, 25–26 °C) 2,27 g/100 g (toluen, 25–26 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[2] Nebezpečí[2] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
terc-Butoxid draselný je organická sloučenina se vzorcem K+(CH3)3CO−. Díky své silné zásaditosti má využití v organické syntéze. Často se řadí mezi soli, čemuž mnohdy odpovídá reaktivita, ovšem v roztocích nebývá ionizován.
Příprava
terc-Butoxid draselný lze zakoupit jako pevnou látku nebo roztok, ovšem většinou se připravuje v laboratoři krátce před použitím, protože je nestabilní a starší vzorky často ztrácejí na kvalitě. Připravuje se reakcí bezvodého terc-butanolu s kovovým draslíkem.[3] Odpařením rozpouštědla a následným přečištěním při 220 °C a 0,8 kPa se získá čistý produkt.
Struktura
t-Butoxid draselný krystalizuje při −20 °C ze směsi tetrahydrofuranu a pentanu jako [tBuOK·tBuOH]∞, který se skládá z lineárních řetězců pospojovaných vodíkovými vazbami. Sublimací z tohoto produktu vzniká tetramer [tBuOK]4, který má strukturu podobnou kubanu. Rozpouštěním ve slabších Lewisových zásadách, jako jsou tetrahydrofuran a diethylether, nedochází k narušení tetramerní struktury, která přetrvává v roztoku, pevném i plynném skupenství.[4]
Reakce
terc-Butoxid draselný reaguje s chloroformem za tvorby dichlorkarbenu,[5] přičemž může dojít ke vznícení reakční směsi.[6] terc-Butoxid draselný by neměl přijít do styku s dichlormethanem.[7]
Použití
terc-Butoxidy se obecně používají v organické chemii jako silné nenukleofilní zásady.[8] Jsou slabšími zásadami než amidy, jako například diisopropylamid lithný, ale silnější než hydroxid draselný. Objemné terc-butylové skupiny se v důsledku sterických působení nemohou zapojit do nukleofilních adicí, jako jsou SN2 reakce. Mezi substráty, které mohou být deprotonovány terc-butoxidem draselným patří sloučeniny obsahující methylenové skupiny nebo koncové trojné vazby. terc-Butoxid draselný je také užitečným činidlem při dehydrohalogenačních reakcích.
terc-Butoxid draselný katalyzuje reakci hydrosilanů s heterocyklickými sloučeninami vedoucí ke vzniku silylovaných derivátů za uvolnění H2.[9]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Potassium tert-butoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Caine D. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2006. ISBN 0471936235. Kapitola Potassiumtert-Butoxide.
- ↑ a b Potassium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ WILLIAM S. JOHNSON AND WILLIAM P. SCHNEIDER. β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 132. (anglicky)
- ↑ Malcolm H. Chisholm; Simon R. Drake; Ahmad A. Naiini; William E. Streib. Synthesis and X-ray crystal structures of the one-dimensional ribbon chains [MOBut·ButOH]∞ and the cubane species [MOBut]4 (M = K and Rb). Polyhedron. 1991, s. 337–345.
- ↑ William Brown; Christopher Foote; Brent Iverson; Eric Anslyn. Organic Chemistry. [s.l.]: Cengage Learning, 2008-01-10. Dostupné online. ISBN 978-0495388579.
- ↑ Margaret-Ann Armour. Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide, Third Edition. [s.l.]: CRC Press, 2016-04-19. Dostupné online. ISBN 9781420032383.
- ↑ Charles R. Foden; Jack L. Weddell. Hazardous Materials: Emergency Action Data. [s.l.]: CRC Press, 1991-12-29. ISBN 9780873715980.
- ↑ Drury Caine "Potassium t-Butoxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, New York, 2006. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2 . Article Online Posting Date: September 15, 2006
- ↑ Anton A. Toutov; Wen-Bo Liu; Kerry N. Betz; Alexey Fedorov; Brian Stoltz; Robert H. Grubbs. Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst. Nature. 2015, s. 80–84. Dostupné online. PMID 25652999.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu t-butoxid draselný na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of potassium tert-butoxide, a strong organic base, the potassium salt of tert-butanol.
chemical structure of potassium tert-butoxide