Terc-butoxid sodný
| Terc-butoxid sodný | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylpropan-2-olát sodný |
| Ostatní názvy | t-butoxid sodný |
| Sumární vzorec | C4H9ONa |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 865-48-5 |
| PubChem | 70078 |
| SMILES | [Na+].[O-]C(C)(C)C |
| InChI | 1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 96,103 g/mol |
| Disociační konstanta pKa | 19[1] |
| Bezpečnost | |
| [2] Nebezpečí[2] | |
| Teplota vzplanutí | 14 °C (287 K)[3] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
terc-Butoxid sodný (zkráceně t-butoxid sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoholáty. Jde o silnou nenukleofilní zásadu. Je podobně reaktivní jako častěji používaný terc-butoxid draselný.
Lze jej připravit reakcí terc-butanolu s hydridem sodným.[4]
Použití
Nejčastěji se tato látka používá jako nenukleofilní zásada. Příkladem reakce, při níž se používá, je Buchwaldova–Hartwigova aminace.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium tert-butoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961.
- ↑ a b Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ [1]
- ↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
- ↑ Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
Média použitá na této stránce
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
GHS-pictogram-acid.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
GHS-pictogram-exclam.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
BuchwaldHartwigAminationWithBu2NH.png
Autor: Walkerma, Licence: CC BY-SA 4.0
Buchwald-Hartwig amination of p-bromotoluene with dibutylamine in the presence of a hindered aminophosphine ligand. Example taken from Bryant H Yang, Stephen L Buchwald, "Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates". Journal of Organometallic Chemistry, Volume 576, Issues 1–2, 15 March 1999, Pages 125-146
Autor: Walkerma, Licence: CC BY-SA 4.0
Buchwald-Hartwig amination of p-bromotoluene with dibutylamine in the presence of a hindered aminophosphine ligand. Example taken from Bryant H Yang, Stephen L Buchwald, "Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates". Journal of Organometallic Chemistry, Volume 576, Issues 1–2, 15 March 1999, Pages 125-146
Sodium tert-butoxide.svg
Structure of sodium tert-butoxide; Sodium 2-methylpropan-2-olate; Sodium t-butoxide
Structure of sodium tert-butoxide; Sodium 2-methylpropan-2-olate; Sodium t-butoxide