Terc-butylchlorid


Terc-butylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název2-chlor-2-methylpropan
Funkční vzorec(CH3)3CCl
Sumární vzorecC4H9Cl
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS507-20-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-066-4
PubChem10486
SMILESClC(C)(C)C
InChI1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost92,567 g/mol
Teplota tání−26,0 °C (247,2 K)[1]
Teplota varu50,45 °C (323,60 K)[1]
Rozpustnost ve voděmálo rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		mísitelný s ethanolem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		mísitelný s diethyletherem
Tlak páry34,9 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P303+361+353 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Terc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.[2]

Výroba a příprava

Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Tato přeměna probíhá SN1 mechanismem.

První krok
Druhý krok
Třetí krok
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png
Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda).
Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu.
Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid.

Celkově vypadá reakce takto:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje SN1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala SN2 mechanismem.

Reakce

Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.

Použití

Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f 2-Chloro-2-methylpropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2

Média použitá na této stránce

3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png
Reaction mechanism of the nucleophilic substitution of tert-butanol by hydrogen chloride. Step 3: The chloride anion attacks the tert-butyl cation, forming tert-butyl chloride.
Tert-butyl-chloride-2D-skeletal.png
Skeletal formula of tert-butyl chloride, (CH3)3CCl
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
Reaction mechanism of the nucleophilic substitution of tert-butanol by hydrogen chloride. Step 2: Protonated tert-butanol loses H2O to form the tert-butyl cation, (CH3)3C+.
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
Reaction mechanism of the nucleophilic substitution of tert-butanol by hydrogen chloride. Step 1: Protonation of tert-butanol by HCl.
0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png
Reaction summary of the nucleophilic substitution of tert-butanol by hydrogen chloride
Tert-butyl-chloride-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the tert-butyl chloride molecule, (CH3)3CCl