Tetrachlormethan

Tetrachlormethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtetrachlormethan (organické názvosloví)
chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
Triviální názevtetrachlór
Ostatní názvyperchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
Latinský názevCarbonii chloridum
Carbonium chloratum
Anglický názevTetrachloromethane
Carbon tetrachloride
Německý názevTetrachlormethan
Kohlenstofftetrachlorid
Sumární vzorecCCl4
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS56-23-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-262-8
Indexové číslo602-008-00-5
PubChem5943
ChEBI27385
UN kód1846
SMILESClC(Cl)(Cl)Cl
InChI1S/CCl4/c2-1(3,4)5
Číslo RTECSFG4900000
Vlastnosti
Molární hmotnost153,823 g/mol
Teplota tání−22,9 °C
Teplota varu76,8 °C
Hustota1,584 2 g/cm3
Index lomu1,457 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě0,973 g/l (25 °C)
Tlak páry11,94 kPa (20 °C)
Struktura
Krystalová strukturamonoklinická
Tvar molekulyčtyřstěnný
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059
R-větyR23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59
S-věty(S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61
NFPA 704
0
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nemísitelná s vodou, zato dobře mísitelná s řadou organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin(y) aj.

Příprava

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály

Cl2 + → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radikál

Cl· + CH4·CH3 + HCl.

Methylový radikál napadne další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH3Cl + Cl··CH2Cl + HCl,
·CH2Cl + Cl2CH2Cl2 + Cl·,
CH2Cl2 + Cl··CHCl2 + HCl,
·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
CHCl3 + Cl··CCl3 + HCl,
·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, například:

Cl· + ·Cl → Cl2,
H3C· + ·CH3H3C—CH3,
H3C· + ·Cl → CH3Cl,

ale také např.

H3C· + ·CH2Cl → H3C—CH2Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru, nebo tzv. pyrochlorací kdy reaguje vhodný uhlovodík (například propen) v prostředí s přebytkem chloru za vyšší teploty za vzniku typicky tetrachlorethylenu, tetrachlormetanu a některých těžších chlorovaných uhlovodíků. (Stauferův proces).

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.

Vlastnosti

Molekulární geometrie CCl4

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie Td) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl4 + O2 → 2 COCl2 + 2 Cl2.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl4 + 4 AlBr3 → 3 CBr4 + 4 AlCl3,

resp.

3 CCl4 + 4 AlI3 → 3 CI4 + 4 AlCl3.

Použití

Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Účinky na zdraví

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Reference

  1. a b Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Mol geom CCl4.PNG
Molekulární geometrie tetrachlormethan CCl4
Carbon Tetrachloride.svg
Struktura molekuly chloridu uhličitého, zvaného také jako tetrachlormethanu
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.