Tetrafenylcyklopentadienon

Tetrafenylcyklopentadienon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2,3,4,5-tetrafenylcyklopenta-2,4-dien-1-on
Sumární vzorecC29H20O
Vzhledtmavě fialová pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS479-33-4
PubChem68068
SMILESO=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5
InChI1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
Vlastnosti
Molární hmotnost384,47 g/mol
Teplota tání219 až 220 °C (492 až 493 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrafenylcyklopentadienon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)4C4CO, tmavě fialová až černá pevná látka rozpustná v organických rozpouštědlech. Používá se na přípravu dalších organických a organokovových sloučenin.

Struktura

C5O jádro molekuly je rovinné a konjugované, délky vazeb ovšem odpovídají střídání jednoduchých a dvojných vazeb; vzdálenost C2–C3 a C4–C5 je 135 pm, zatímco vazby C1–C2, C3–C4 a C5–C1 se více podobají jednoduchým vazbám, jejich délky jsou okolo 150 pm.[1] Fenylové skupiny tetrafenylcyklopentadienonu zaujímají konformaci ve tvaru vrtule. Čtveřice fenylových kruhů je vzájemným sterickým působením pootočená oproti rovině středového kruhu.[2]

Příprava

Tetrafenylcyklopentadienon lze připravit dvojitou aldolovou kondenzací z benzilu a dibenzylketonu za přítomnosti zásady jako katalyzátoru.[3][4]

Reakce

Středový kruh může jako dien vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí s různými dienofily, například s benzynem vzniká 1,2,3,4-tetrafenylnaftalen a s difenylacetylenem se utváří hexafenylbenzen.[4] Také je prekurzorem molekul podobných grafenu,[5] jako je koronen.

Podobně je možné vytvořit deriváty pentafenylpyridinu Dielsovou–Alderovou reakcí tetrafenylcyklopentadienonu s benzonitrilem.

Tetrafenylcyklopentadienon může být použit jako náhrada 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinonu (DDQ) při aromatizacích částí porfyrinových molekul:[6]

Ligand v organokovové chemii

Shvo katalyzátor, komplex ruthenia a tetrafenylcyklopentadienonu

Tetraarylcyklopentadienony mohou sloužit jako ligandy v organokovové chemii. Shvo katalyzátor, využívaný při některých hydrogenacích, je odvozen od tetrafenylcyklopentadienonu.[7]

Odkazy

Související články

  • Cyklopentadienon

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetraphenylcyclopentadienone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ J. C. Barnes; W. M. HORSPOOL; F. I. MACKIE. 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one and 5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-2,3,3a,9a-tetraphenylcyclopenta[2,3-b][1,4]benzodioxin-1-one–toluene (2/1): Compounds of photochemical interest. Acta Crystallogr. C. 1991, s. 164–168. DOI 10.1107/S0108270190005145. (anglicky) 
  2. ↑ C. F. Sheley; H. Shechter. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970, s. 2367–2374. DOI 10.1007/BF01194320. 
  3. ↑ JOHN R. JOHNSON, J. R.; GRUMMITT, O. Tetraphenylcyclopentadienone. Org. Synth.. 1943, s. 92. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 805. (anglicky) 
  4. ↑ a b FIESER, L. F. Hexaphenylbenzene. Org. Synth.. 1966, s. 44. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 604. (anglicky) 
  5. ↑ Xinliang Feng; Wojciech Pisula; Klaus Müllen. Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization. Pure and Applied Chemistry. 2009-01-31, s. 2203–2224. DOI 10.1351/PAC-CON-09-07-07. 
  6. ↑ M. A. Filatov; A. Y. Lebedev; S. A. Vinogradov; A. V. Cheprakov. Synthesis of 5,15-Diaryltetrabenzoporphyrins. The Journal of Organic Chemistry. 2008, s. 4175–4185. DOI 10.1021/jo800509k. PMID 18452337. 
  7. ↑ Adrien Quintard; Jean Rodriguez. Iron Cyclopentadienone Complexes: Discovery, Properties, and Catalytic Reactivity. Angewandte Chemie International Edition. 2014-04-14, s. 4044–4055. DOI 10.1002/anie.201310788. PMID 24644277. 

Média použitá na této stránce

ShvoCat.png
structure of Shvo Catalyst
Synthesis of tetraphenylcyclopentadienone.png
Synthesis of tetraphenylcyclopentadienone. John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805. 
Hexaphenylbenzene synthesis from tetraphenylcyclopentadienone.svg
Chemical diagram showing the Diels-Alder reaction of tetraphenylcyclopentadienone with diphenylacetylene to give hexaphenylbenzene
Aromatization with cyclone.tif
Autor: Mihafil, Licence: CC BY-SA 3.0
Aromatization of porphyrins by tetracyclone
Tetraphenylcyclopentadienone.png
chemical structure of tetraphenylcyclopentadienone