Tetrakis(trifenylfosfin)palladium

Tetrakis(trifenylfosfin)palladium
Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevtetrakis(trifenylfosfan)palladium(0)
Sumární vzorecC72H60P4Pd
Identifikace
Registrační číslo CAS14221-01-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)238-086-9
PubChem11979704
SMILES[Pd]([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)([P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)[P](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1
InChI1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
Vlastnosti
Molární hmotnost1155,6 g/mol
Teplota rozkladu~115 °C (~388 K)
Rozpustnost ve voděnerozpustné
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H317 H413[1]
P-větyP261 P264 P270 P272 P273 P280 P301+312 P302+352 P321 P330 P333+313 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrakis(trifenylfosfin)palladium je chemická sloučenina se vzorcem [Pd(P(C6H5)3)4], používaná jako katalyzátor v organické syntéze.

Struktura a vlastnosti

Atom palladia se nachází uprostřed čtyřstěnu, v jehož vrcholech jsou atomy fosforu.[2] Jsou také známy obdobné komplexy niklu a platiny. U těchto látek dochází v roztocích ke zvratnému odštěpování trifenylfosfinových skupin a reakcí připisovaných [Pd(P(C6H5)3)4] se tak často ve skutečnosti účastní [Pd(P(C6H5)3)3].

Příprava

Tetrakis(trifenylfosfin)palladium poprvé připravil v roce 1957 tým, který vedl Lamberto Malatesta, a to reakcí chlorpaladnatanu sodného hydrazinem za přítomnosti fosfanu.[3] Lze jej zakoupit, ale obvykle se připravuje na místě z palladnatých prekurzorů:

PdCl2 + 2 P(C6H5)3 → PdCl2[P(C6H5)3]2
2 PdCl2[P(C6H5)3]2 + 4 P(C6H5)3 + 5 N2H4 → 2 Pd[P(C6H5)3]4 + N2 + 4 N2H5Cl

Oba tyto kroky lze provést po sobě bez nutnosti izolovat a přečišťovat PdCl2[P(C6H5)3]2.[4] Je možné použít i jiná redukční činidla než hydrazin. Výsledný produkt je na vzduchu nestálý, přečišťuje se promýváním methanolem. Obvykle se uchovává pod argonem.

Použití

Tetrakis(trifenylfosfin)palladium se používá jako katalyzátor v organické syntéze.[5] Využívá se při Heckově, Suzukiho, Stilleově, Sonogaširově a Negišiho reakci. Při těchto procesech dojde nejprve k dvojnásobné disociaci ligandu a následně k oxidační adici arylhalogenidu na palladium.

Pd[P(C6H5)3]4 + ArBr → PdBr(Ar)[P(C6H5)3]2 + 2 P(C6H5)3

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Tetrakis(triphenylphosphine)palladium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ C. Elschenbroich; A. Salzer. Organometallics: A Concise Introduction. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. Dostupné online. ISBN 3-527-28165-7. 
  3. ↑ L. Malatesta; M. Angoletta. Palladium(0) compounds. Part II. Compounds with triarylphosphines, triaryl phosphites, and triarylarsines. Journal of the Chemical Society. 1957, s. 1186. DOI 10.1039/JR9570001186. 
  4. ↑ D. R. Coulson; L. C. Satek; S. O. Grim. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Inorganic Syntheses. 1972, s. 121. ISBN 978-0-470-13244-9. DOI 10.1002/9780470132449.ch23. 
  5. ↑ P. W. Van Leeuwen. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art. [s.l.]: Springer, 2005. ISBN 1-4020-3176-9. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce