Tetralin

Tetralin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,2,3,4-tetrahydronaftalen
Sumární vzorec	C10H12
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	119-64-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-340-2
PubChem	8404
ChEBI	35008
SMILES	C1CCC2=CC=CC=C2C1
InChI	1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
Číslo RTECS	QK3850000
Vlastnosti
Molární hmotnost	132,20 g/mol
Teplota tání	−35,8 °C (237,4 K)[1]
Teplota varu	207,6 °C (480,8 K)[1]
Hustota	0,9702 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	téměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, anilinu, methanolu, ethanolu, butan-1-olu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	0,05 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H315, H319, H411[1]
P-věty	P264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P501[1]
Teplota vzplanutí	82 °C (355 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaftalen) je uhlovodík se vzorcem C₁₀H₁₂, odvozený od naftalenu jeho částečnou hydrogenací. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo dodávající vodík.^[2]

Výroba a příprava

Tetralin se vyrábí katalytickou hydrogenací naftalenu.^[2]

Při této hydrogenaci lze použít více různých katalyzátorů, nejčastější jsou ty založené na niklu.^[3]

Další hydrogenací tetralinu se tvoří dekahydronaftalen (dekalin). Ojediněle může vznikat také 1,2-dihydronaftalen (dialin).

Laboratorní příprava

Tetralin lze získat Darzensovou syntézou, která spočívá ve vnitromolekulární elektrofilní aromatické substituční reakci 1-aryl-pent-4-enu za přítomnosti koncentrované kyseliny sírové,^[4]

Použití

Tetralin slouží jako rozpouštědlo dodávající vodík, a to například ve výrobě syntetického benzinu; molekuly H₂ hydrogenují uhlí, vzniklý produkt je poté lépe rozpustný.^[5][2]

Tato látka se také používá v rychlých reaktorech chlazených sodíkem jako sekundární chladivo, které udržuje sodík v pevném skupenství; z velké části byla ale nahrazena NaK.^[6]:s.24:30

Tetralin je také výchozí látkou při laboratorní přípravě bromovodíku:

C₁₀H₁₂ + 4 Br₂ → C₁₀H₈Br₄ + 4 HBr

Bezpečnost

Tetralin vyvolává methemoglobinémii.^[2] LD₅₀ (u krys, při ústním podání) činí 2,68 g/kg.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetralin na anglické Wikipedii.

Související články

• Naftalen
• 1,2-dihydronaftalen
• Dekahydronaftalen

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetralin na Wikimedia Commons