Tetramethylendisulfotetramin

Tetramethylendisulfotetramin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2λ6,6λ6-dithia-1,3,5,7-tetraazaadamantan-2,2,6,6-tetron
Ostatní názvyTETS, DSTA
Sumární vzorecC4H8N4O4S2
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS80-12-6
PubChem64148
SMILESO=S1(=O)N2CN3CN1CN(C2)S3(=O)=O
InChI1S/C4H8N4O4S2/c9-13(10)5-1-6-3-8(13)4-7(2-5)14(6,11)12/h1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost240,26 g/mol
Teplota tání255 až 260 °C (528 až 533 K)
Rozpustnost ve vodě0,025 g/100 ml
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
H-větyH300[1]
P-větyP264 P270 P301+316 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetramethylendisulfotetramin (zkráceně TETS) je organická sloučenina, derivát sulfamidu, používaná jako rodenticid.[2] Jedná se o bílý prášek bez chuti a zápachu, slabě rozpustný ve vodě, dimethylsulfoxidu, a acetonu, a nerozpustný v methanolu a ethanolu. Lze jej vytvořit reakcí sulfamidu s roztokem formaldehydu v okyselené vodě.[3]

Při krystalizaci z acetonu vytváří krychlové krystaly, tající při 255–260 °C.

Toxicita

TETS je neurotoxin a konvulzivní látka,[4] způsobuje smrtelné křeče;[5] účinky jsou podobné jako u pikrotoxinu (ale silnější), antagonisty GABA-A receptoru často používaného ve výzkumu. Jedná se o jeden z nejnebezpečnějších pesticidů, přibližně 100krát toxičtější než kyanid draselný. TETS se váže na chloridové kanály neuronů, což často vyvolává status epilepticus; není znám žádný protijed. Smrtelná dávka pro člověka činí 7–10 mg. Otravu lze diagnostikovat pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií; léčba je především podpůrná, spočívá ve vysokých nitrožilních dávkách benzodiazepinů (jako je například klonazepam) a pyridoxinu, které mírní příznaky.[6]

Tetramethylendisulfotetramin je účinný vůči myším. Jeho nebezpečnost byla zjištěna v roce 1949.[7]

Pokračující používání

V roce 1984 byla tato látka celosvětově zakázána, ale vzhledem ke stálé potřebě a snadné výrobě[7][8] je v Číně stále dostupný a lze jej najít v některých nelegálně dovezených jedech na krysy. V roce 2004 zemřelo 74 lidí po pozření placek ochucených jarní cibulkou a v roce 2002 se objevilo 400 otrávených a 38 mrtvých po konzumaci otráveného jídla.[9][10]

V roce 2002 byl ve Spojených státech amerických popsán případ otravy tetramethylendisulfotetraminem.[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethylenedisulfotetramine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64148
  2. ↑ Basic datasheet for tetramethylene disulfotetramine [online]. Inchem. Dostupné online. 
  3. ↑ C. Zhao, S. H. Hwang, B. A. Buchholz, T. S. Carpenter, F. C. Lightstone, J. Yang, B. D. Hammock, J. E. Casida. GABAA receptor target of tetramethylenedisulfotetramine. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2014, s. 8607-8612. DOI 10.1073/pnas.1407379111. PMID 24912155. Bibcode 2014PNAS..111.8607Z. 
  4. ↑ C. N. Banks; D. Yang; P. J. Lein; M. A. Rogawski. Encyclopedia of Toxicology, 3rd edition. [s.l.]: Elsevier, Academic Press, 2014. Kapitola Tetramethylenedisulfotetramine, s. 509-511. 
  5. ↑ D. Zolkowska, C. N. Banks, A. Dhir, B. Inceoglu, J. R. Sanborn, M. R. McCoy, D. A. Bruun, B. D. Hammock, P. J. Lein, M. A. Rogawski. Characterization of Seizures Induced by Acute and Repeated Exposure to Tetramethylenedisulfotetramine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2012, s. 435-446. Dostupné online. DOI 10.1124/jpet.111.190579. PMID 22328574.  Archivováno 20. 8. 2018 na Wayback Machine.
  6. ↑ a b CDC. Poisoning by an Illegally Imported Chinese Rodenticide Containing Tetramethylenedisulfotetramine - New York City, 2002. JAMA. 2003, s. 2640-2642. DOI 10.1001/jama.289.20.2640. PMID 12771101. 
  7. ↑ a b G. Hecht; H. Henecka. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. Angewandte Chemie. 1949, s. 365-366. DOI 10.1002/ange.19490610905. Bibcode 1949AngCh..61..365H. 
  8. ↑ US2650186A Rodenticidal compositions. worldwide.espacenet.com [online]. [cit. 2024-01-16]. Dostupné online. 
  9. ↑ K. S. Whitlow; M. Belson; F. Barrueto; L. Nelson; A. K. Henderson. Tetramethylenedisulfotetramine: Old Agent and New Terror. Annals of Emergency Medicine. 2005, s. 609-613. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-04-02. DOI 10.1016/j.annemergmed.2004.09.009. PMID 15940093.  Archivováno 2. 4. 2012 na Wayback Machine.
  10. ↑ E. Croddy. Rat Poison and Food Security in the People's Republic of China: Focus on Tetramethylene Disulfotetramine (Tetramine). Archives of Toxicology. 2004, s. 1-6. DOI 10.1007/s00204-003-0509-0. PMID 14551672. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Tetramethylenedisulfotetramine molecule ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the tetramethylenedisulfotetramine molecule, also known as TETS, a rat poison.

Color code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
  Nitrogen, N: blue
  Sulfur, S: yellow