Tetramethylendisulfotetramin

Tetramethylendisulfotetramin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název6,6λ6-dithia-1,3,5,7-tetraazaadamantan-2,2,6,6-tetron
Ostatní názvyTETS, DSTA
Sumární vzorecC4H8N4O4S2
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS80-12-6
PubChem64148
SMILESO=S1(=O)N2CN3CN1CN(C2)S3(=O)=O
InChI1S/C4H8N4O4S2/c9-13(10)5-1-6-3-8(13)4-7(2-5)14(6,11)12/h1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost240,26 g/mol
Teplota tání255 až 260 °C (528 až 533 K)
Rozpustnost ve vodě0,025 g/100 ml
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
H-větyH300[1]
P-větyP264 P270 P301+316 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetramethylendisulfotetramin (zkráceně TETS) je organická sloučenina, derivát sulfamidu, používaná jako rodenticid.[2] Jedná se o bílý prášek bez chuti a zápachu, slabě rozpustný ve vodě, dimethylsulfoxidu, a acetonu, a nerozpustný v methanolu a ethanolu. Lze jej vytvořit reakcí sulfamidu s roztokem formaldehydu v okyselené vodě.[3]

Při krystalizaci z acetonu vytváří krychlové krystaly, tající při 255–260 °C.

Toxicita

TETS je neurotoxin a konvulzivní látka,[4] způsobuje smrtelné křeče;[5] účinky jsou podobné jako u pikrotoxinu (ale silnější), antagonisty GABA-A receptoru často používaného ve výzkumu. Jedná se o jeden z nejnebezpečnějších pesticidů, přibližně 100krát toxičtější než kyanid draselný. TETS se váže na chloridové kanály neuronů, což často vyvolává status epilepticus; není znám žádný protijed. Smrtelná dávka pro člověka činí 7–10 mg. Otravu lze diagnostikovat pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií; léčba je především podpůrná, spočívá ve vysokých nitrožilních dávkách benzodiazepinů (jako je například klonazepam) a pyridoxinu, které mírní příznaky.[6]

Tetramethylendisulfotetramin je účinný vůči myším. Jeho nebezpečnost byla zjištěna v roce 1949.[7]

Pokračující používání

V roce 1984 byla tato látka celosvětově zakázána, ale vzhledem ke stálé potřebě a snadné výrobě[7][8] je v Číně stále dostupný a lze jej najít v některých nelegálně dovezených jedech na krysy. V roce 2004 zemřelo 74 lidí po pozření placek ochucených jarní cibulkou a v roce 2002 se objevilo 400 otrávených a 38 mrtvých po konzumaci otráveného jídla.[9][10]

V roce 2002 byl ve Spojených státech amerických popsán případ otravy tetramethylendisulfotetraminem.[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethylenedisulfotetramine na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64148
  2. Basic datasheet for tetramethylene disulfotetramine [online]. Inchem. Dostupné online. 
  3. C. Zhao, S. H. Hwang, B. A. Buchholz, T. S. Carpenter, F. C. Lightstone, J. Yang, B. D. Hammock, J. E. Casida. GABAA receptor target of tetramethylenedisulfotetramine. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2014, s. 8607-8612. DOI 10.1073/pnas.1407379111. PMID 24912155. Bibcode 2014PNAS..111.8607Z. 
  4. C. N. Banks; D. Yang; P. J. Lein; M. A. Rogawski. Encyclopedia of Toxicology, 3rd edition. [s.l.]: Elsevier, Academic Press, 2014. Kapitola Tetramethylenedisulfotetramine, s. 509-511. 
  5. D. Zolkowska, C. N. Banks, A. Dhir, B. Inceoglu, J. R. Sanborn, M. R. McCoy, D. A. Bruun, B. D. Hammock, P. J. Lein, M. A. Rogawski. Characterization of Seizures Induced by Acute and Repeated Exposure to Tetramethylenedisulfotetramine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2012, s. 435-446. Dostupné online. DOI 10.1124/jpet.111.190579. PMID 22328574.  Archivováno 20. 8. 2018 na Wayback Machine.
  6. a b CDC. Poisoning by an Illegally Imported Chinese Rodenticide Containing Tetramethylenedisulfotetramine - New York City, 2002. JAMA. 2003, s. 2640-2642. DOI 10.1001/jama.289.20.2640. PMID 12771101. 
  7. a b G. Hecht; H. Henecka. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. Angewandte Chemie. 1949, s. 365-366. DOI 10.1002/ange.19490610905. Bibcode 1949AngCh..61..365H. 
  8. US2650186A Rodenticidal compositions. worldwide.espacenet.com [online]. [cit. 2024-01-16]. Dostupné online. 
  9. K. S. Whitlow; M. Belson; F. Barrueto; L. Nelson; A. K. Henderson. Tetramethylenedisulfotetramine: Old Agent and New Terror. Annals of Emergency Medicine. 2005, s. 609-613. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-04-02. DOI 10.1016/j.annemergmed.2004.09.009. PMID 15940093.  Archivováno 2. 4. 2012 na Wayback Machine.
  10. E. Croddy. Rat Poison and Food Security in the People's Republic of China: Focus on Tetramethylene Disulfotetramine (Tetramine). Archives of Toxicology. 2004, s. 1-6. DOI 10.1007/s00204-003-0509-0. PMID 14551672. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Tetramethylenedisulfotetramine molecule ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the tetramethylenedisulfotetramine molecule, also known as TETS, a rat poison.

Color code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red
 Nitrogen, N: blue
 Sulfur, S: yellow