Tetramethylethylendiamin

Tetramethylethylendiamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevN,N,N′,N′-tetramethylethan-1,2-diamin
Ostatní názvyTMEDA, TEMED
Funkční vzorec(CH3)2NCH2CH2N(CH3)2
Sumární vzorecC6H16N2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS110-18-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-744-6
PubChem8037
SMILESCN(C)CCN(C)C
InChI1/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost116,20 g/mol
Teplota tání−55,1 °C (218,0 K)[1]
Teplota varu121 °C (394 K)[1]
Hustota0,7765 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,4179 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve voděrozpustný[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H302 H314 H332[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí10 °C (283 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetramethylethylendiamin (zkráceně TMEDA nebo TEMED) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2.

Použití

Jako reaktant

TMEDA je častým ligandem kovových iontů. Tvoří stabilní komplexy s halogenidy mnoha kovů, například chloridem zinečnatým a měďným, které jsou rozpustné v organických rozpouštědlech. TMEDA zde funguje jako bidentátní ligand.

TMEDA na sebe dobře váže lithné kationty.[2] Ve směsi s n-butyllithiem se atom dusíku z této látky naváže na lithium, čímž vytvoří shluk, který je reaktivnější než obvyklý tetramer či hexamer, který n-butyllithium vytváří. Tento komplex může metalovat, někdy i dvojnásobně, řadu různých substrátů, jako jsou benzen, furan, thiofen, N-alkylpyrroly a ferrocen.[2]

Každý aniontový organokovový komplex lze izolovat ve formě [Li(tmeda)2]+ komplexu.[3] [Li(tmeda)2]+ se zde chová jako kvartérní amoniová sloučenina, jako například [N(C2H5)4]+.

Komplex trimethylethylendiaminu a bis(trimethylsilyl)amidu lithného[4]

V organické syntéze se také používá komplex trimethylethylendiaminu s s-butyllithiem. Tento komplex je vhodný v případech, kdy by n-butyllithný anion reagoval s výchozími látkami.

Ostatní použití

TEMED se používá společně s peroxodisíranem amonným jako katalyzátor polymerizace akrylamidu při přípravě polyakrylamidových gelů pro SDS-PAGE, metodu používanou pro oddělování bílkovin a nukleových kyselin; TEMED obvykle tvoří 0,1 až 0,2 % těchto gelů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethylethylenediamine na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d e f g h i j k N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b R. K. Haynes; S. C. Vonwiller; M. R. Vonwiller. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons, 2006. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt064.pub2. Kapitola N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine. 
  3. ↑ P. M. Morse; G. S. Girolami. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. Journal of the American Chemical Society. 1989, s. 4114–4116. 
  4. ↑ K. W. Henderson; A. E. Dorigo; Q.-L. Liu; P. G. Williard. Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study. Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 11855. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

LiHMDS-tmeda complex.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 3.0
structure of LiHMDS-tmeda complex
TMEDA.svg
Chemical structure of Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
TMEDA-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the TMEDA molecule