Tetramethylpiperidid lithný

Tetramethylpiperidid lithný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1-lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
Funkční vzorecC9H18LiN
Sumární vzorecC9H18LiN
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS38227-87-1
PubChem11051814
SMILES[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C
InChI1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost147,19 g/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH261 H314[1]
P-větyP231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P402+404 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetramethylpiperidid lithný (zkráceně LiTMP nebo LTMP) je organická sloučenina se vzorcem C9H18LiN. Používá se jako nenukleofilní zásada, vlastnostmi je podobný bis(trimethylsilyl)amidu lithnému (LiHMDS).

Příprava

LiTMP se připravuje deprotonací 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu n-butyllithiem při −78 °C. Reakci lze také provést při teplotách okolo 0 °C.[2] Sloučenina je stabilní jako roztok ve směsi tetrahydrofuranu s ethylbenzenem a lze ji zakoupit v této formě.

Struktura

Podobně jako řada jiných organolithných sloučenin vytváří LiTMP shluky, v pevném skupenství jde o tetramer.[3]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lithium tetramethylpiperidide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Lithium tetramethylpiperidide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ amide primer H. J. Reich 2002
  3. ↑ M. F. Lappert; M. J. Slade; A. Singh; J. L. Atwood; R. D. Rogers; R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 302–304. DOI 10.1021/ja00340a031. 

Média použitá na této stránce