Tetrazol

Tetrazol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	tetrazol
Ostatní názvy	1H-tetrazol, tetraazacyklopentadien
Sumární vzorec	CH2N4
Vzhled	bezbarvý až nažloutlý krystalický prášek[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-94-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-023-4
PubChem	67519
ChEBI	33193
SMILES	C1=NNN=N1
InChI	InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,053 g/mol
Teplota tání	157 °C (497 až 501 K)[1]
Hustota	1,34 g/cm3
Bezpečnost
GHS01 GHS03 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H201 H272[1]
P-věty	P210, P220, P221, P230, P240, P250, P280, P370+378, P370+380, P372, P373, P401 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím čtyři atomy dusíku a jeden atom uhlíku; jako tetrazoly se také označují deriváty této základní sloučeniny.

Existují tři izomery tetrazolu, lišící se polohou dvojných vazeb: 1H-, 2H-, a 5H-tetrazol. 1H- a 2H-izomery jsou navzájem tautomery, přičemž v pevném skupenství převažuje 1H-tetrazol.^[2][3][4] V plynném skupenství je oproti tomu většinovým tautomerem 2H-tetrazol.^[3][5][6]

1H- a 2H-tetrazol jsou aromatické, protože mají 6 π elektronů; 5H-izomer aromatický není.

1H-tetrazol byl poprvé připraven reakcí bezvodé kyseliny azidovodíkové s kyanovodíkem za zvýšeného tlaku. Reakcemi nitrilů s azidem sodným za přítomnosti jodu nebo hydrogensíranu sodného na silikagelu jako katalyzátorů lze výhodně připravit 5-substitované 1H-tetrazoly. Dalším možným způsobem je deaminace 5-aminotetrazolu, jenž se dá zakoupit nebo získat z aminoguanidinu.^[7][8]

2-aryl-2H-tetrazoly mohou být připraveny [3+2] cykloadičními reakcemi aryldiazoniových solí a trimethylsilyldiazomethanu.^[9]

Existuje několik léčiv obsahujících tetrazolovou funkční skupinu. Tetrazoly mohou fungovat jako bioizostery pro karboxylátové skupiny, protože mají podobné hodnoty pKa a jsou deprotonovány za fyziologického pH. Blokátory receptoru angiotenzinu II — například losartan a kandesartan, jsou často tetrazoly.

Často používaným tetrazolem je dimethylthiazolyldifenyltetrazolium bromid (MTT). Tento tetrazol se používá při MTT testech ke kvantifikaci respirační aktivity živých buněk v tkáňových kulturách, i když je obvykle zabíjí. Některé tetrazoly mohou být rovněž použity k detekci DNA.^[10]

Bylo zjištěno, že VT-1161 a VT-1129mohou být použity proti houbovým chorobám, protože narušují funkci houbových enzymů, ale na lidské nepůsobí.^[11][12]

Některé vysokoenergetické deriváty tetrazolu, například azidotetrazolátové soli dusíkatých zásad, byly zkoumány jako možné vysokoúčinné výbušniny, jež by mohly nahradit trinitrotoluen (TNT), a také jako pevná paliva pro raketové motory.^[13][14]

Výbušné vlastnosti se využívají také u samotného tetrazolu a 5-aminotetrazolu, jenž se někdy používají k tvorbě plynu v airbazích. Tetrazolové energetické materiály vytvářejí za vysokých teplot netoxické produkty, jako jsou voda a dusík,^[15] hoří rychle a jsou poměrně stabilní.^[16]

Delokalizační energie tetrazolu je 209 kJ/mol.

1H-tetrazol a 5-(benzylthio)-1H-tetrazole (BTT) se používají jako kyselé aktivátory reakcí při syntéze oligonukleotidů.^[17]

• Triazol
• Pentazol
• Oxatetrazol
• Thiatetrazol

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrazol na Wikimedia Commons

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrazole na anglické Wikipedii.