Theobromin

Theobromin
Obecné
Sumární vzorecC₇H₈N₄O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS83-67-0
Vlastnosti
Molární hmotnost180,065 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Theobromin (někdy psaný jako teobromin) je hořký alkaloid kakaovníku, vyskytující se v čokoládě. Patří do metylxantinové třídy chemických sloučenin,[1] která zahrnuje také podobné látky theofylin a kofein.[2] Má podobný účinek jako kofein, ale slabší, což ho činí jeho slabším homologem. Navzdory svému jménu sloučenina neobsahuje žádný brom — název theobromin je odvozen z Theobroma, rodového jména kakaovníku (které vzniklo složením řeckých slov theo (bůh) a brosi (pokrm), ve smyslu „pokrm bohů“)[3] s příponou -in používané u alkaloidů a jiných zásaditých dusíkatých sloučenin.[4]

Theobromin je bílý nebo bezbarvý krystalický prášek nerozpustný ve vodě.[5] Theobromin je izomer theofylinu, podobně jako paraxantin. Theobromin se kategorizuje jako dimetylxantin,[6] což znamená, že je to xantin[7] se dvěma metylovými skupinami.[8]

Theobromin byl objeven v roce 1841[9] v kakaových bobech ruským chemikem Alexandrem Voskresenským. Poprvé byl izolován ze semen kakaovníku v roce 1878[10] a krátce poté syntetizován z xantinu Hermannem Fischerem.[11]

Složení

Theobromin je primární alkaloid obsažený v kakau a čokoládě. Kakaový prášek obsahuje 108 mg (2,16 %) theobrominu na polévkovou lžíci (5 g) prášku.[12] Existuje ovšem i prášek s větší koncentrací theobrominu, i více než 10 %.[13] Čokoláda obsahuje 0,5–2,7 % theobrominu, bílá čokoláda ovšem jen stopová množství.[14] Theobromin je v malých množstvích obsažen také v kola ořechu (1,0–2,5 %), plodu guarany a v čajovníku čínském.[15]

Tabulka čokolády a roztátá čokoláda. Čokoláda se vyrábí z kakaových bobů, které jsou přírodním zdrojem theobrominu.

Mezi rostlinné druhy s nejvyšším obsahem theobrominu[16] patří:

Střední koncentrace theobrominu v produktech z kakaa a rohovníku jsou:[17]

ProduktStřední obsah theobrominu (mg/g)
Kakao20,3
Kakaové cereálie0,695
Čokoládové cukrovinky1,47
Čokoládové polevy1,95
Kakaové nápoje2,66
Čokoládové zmrzliny0,621
Čokoládová mléka0,226
Produkty z rohovníku0–0,504

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Theobromine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ BAER, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. [s.l.]: Westview Press, 1997. S. 200. 
  2. ↑ PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. Praha: [s.n.], 1975. S. 344. 
  3. ↑ BENNETT, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. [s.l.]: Routledge, New York, 2002. Dostupné online. ISBN 0415927234.  (poznámka: kniha nesprávně říká, že je název „Theobroma“ odvozen z latiny)
  4. ↑ „-ine“. The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. [s.l.]: Houghton Mifflin Company, 2004. Dostupné online. ISBN 0395711460. 
  5. ↑ theobromine [online]. Dictionary.com [cit. 2007-02-22]. Dostupné online. [nedostupný zdroj] Pro jednoduchost je citován přímý zdroj tří definic.
  6. ↑ Theobromine [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné online. 
  7. ↑ Xanthine [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-01-05. 
  8. ↑ Dimethyl [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné online. [nedostupný zdroj]
  9. ↑ [1]
  10. ↑ Walter Sneader. Drug Discovery: A History. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2005. Dostupné online. ISBN 0471899801. 
  11. ↑ Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. [s.l.]: The MacMillan Company, 1902. Dostupné online. 
  12. ↑ Theobromine content of Hershey's confectionery products [online]. The Hershey Company [cit. 2008-04-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-04-10. 
  13. ↑ AmerMed cocoa extract with 10% theobromine [online]. AmerMed [cit. 2008-04-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-08-11. 
  14. ↑ America Is Going Sweet on White Chocolate - New York Times
  15. ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge, 2004. ISBN 0415927463. S. 137, 175, 178–180. 
  16. ↑ Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine [online]. United States Department of Agriculture [cit. 2007-02-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2000-12-06. 
  17. ↑ Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products. Journal of Food Science. 1984, roč. 49, čís. 1, s. 302–303. Dostupné online [cit. 2008-04-20]. DOI 10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Chocolate02.jpg
Autor: unknown, Licence: CC BY-SA 3.0
Theobromin - Theobromine.svg
Structure of theobromine