Thialy

Obecný vzorec thialu

Thioaldehydy nebo thialy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RC(S)H; jedná se o sirné analogy aldehydů (RC(O)H). Thioaldehydy jsou reaktivnější než thioketony; mnohé thioaldehydy mají příliš vysokou reaktivitu na to, aby mohly být izolovány, příkladem je thioformaldehyd (H2C=S), který vytváří cyklický trimer 1,3,5-trithian. Thioakrolein, H2C=CHCH=S, vznikající rozkladem alicinu, podléhá vlastní Dielsově–Alderově reakci za tvorby izomerních vinyldithiinů.[1][2]

Přestože je thioformaldehyd velmi reaktivní, tak byl společně se svými mono- a dideuterovanými analogy nalezen v mezihvězdném prostoru.[3] Je možné izolovat stabilní thioaldehydy, pokud jsou na nich dostatečně objemné substituenty.[4]

1,3,2,4-dithiadifosfetan-2,4-disulfidy reagují s benzaldehydem za vzniku thiobenzaldehydu, který poté vytváří adukty s dithiofosfinylidy za tvorby C2PS3 kruhu.[5]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thial na anglické Wikipedii.

  1. ↑ H. W. Kroto; B. M. Landsberg; R. J. Suffolk; A. Vodden. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, s. 265–269. DOI 10.1016/0009-2614(74)85029-3. Bibcode 1974CPL....29..265K. 
  2. ↑ E. Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. [s.l.]: Royal Society of Chemistry, 2010. ISBN 978-0-85404-190-9. 
  3. ↑ http://www.astro.uni-koeln.de/site/vorhersagen/molecules/ism/H2CS.html
  4. ↑ N. Takeda; N. Tokitoh; R. Okazaki. Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes. Chemistry: A European Journal. 1997, s. 62–69. DOI 10.1002/chem.19970030111. 
  5. ↑ A. Capperucci; A. Degl’Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo. Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes. Chemistry Letters. 1995, s. 147. DOI 10.1246/cl.1995.147. 

Média použitá na této stránce