Thioacylchloridy

Thioacylchloridy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RC(S)Cl, kde R je organická skupina. Jedná se o sirné obdoby acylchloridů. Nejlépe prozkoumaným thioacylchloridem je thiobenzylchlorid, který se dá připravit reakcí kyseliny dithiobenzoové s chlorem a chloridem thionylu.[1] V současnosti se jako chlorační činidlo častěji používá fosgen,[2] přičemž se jako vedlejší produkt tvoří karbonylsulfid:

C6H5CS2H + COCl2 → C6H5C(S)Cl + HCl + COS

Thioacylchloridy se substituenty dodávajícími elektrony jsou stabilnější.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioacyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Hermann Staudinger; J. Siegwart. Ueber Thiobenzoylchlorid. Helvetica Chimica Acta. 1920, s. 824–833. Dostupné online. DOI 10.1002/hlca.19200030177. 
  2. ↑ H. Viola; R. Mayer. Eine neue Darstellungsmethode für aromatische Thiocarbonsäurechloride. Angewandte Chemie. 1975, s. 348. Dostupné online. DOI 10.1002/zfch.19750150904.