Thiolan

Thiolan
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevthiolan
Ostatní názvytetrahydrothiofen, thiofan, tetramethylensulfid
Sumární vzorecC4H8S
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS110-01-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-728-9
PubChem1127
ChEBI48458
SMILESS1CCCC1
InChI1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Číslo RTECSXN0370000
Vlastnosti
Molární hmotnost88,186 g/mol
Teplota tání−96,1 °C (177,0 K)[1]
Teplota varu121 °C (394 K)[1]
Hustota0,9987 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,5048 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry2,45 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H302 H312 H315 H319 H332 H412[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+235 P501[1]
Teplota vzplanutí12 °C (285 K)[1]
Teplota vznícení200 °C (473 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiolan (také nazývaný tetrahydrothiofen) je organická sloučenina obsahující pětičlenný heterocyklus s jedním atomem síry; jedná se o nasycený analog thiofenu. Za standardních podmínek jde o těkavou bezbarvou kapalinu.

Příprava a reakce

Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuranu se sulfanem. Reaktanty jsou v plynném skupenství a používají se heterogenní katalyzátory, jako je oxid hlinitý.[2][3]

Thiolan se používá jako ligand v koordinační chemii, příkladem může být chlorid (tetrahydrothiofen)zlatný.[4]

Oxidací thiolanu vzniká sulfolan, používaný jako polární rozpouštědlo. Sulfolan se častěji získává z butadienu.

Výskyt

V přírodě se vyskytují nesubstituované i substituované thiolany. K rostlinám obsahujícím thiolany patří například roketa setá (Eruca sativa);[5] monocyklické substituované thiolany byly získány z cibule zimní (Allium fistulosum),[6] česnek kuchyňský (Allium sativum),[7] cibule kuchyňská (Allium cepa),[8] pažitka pobřežní (Allium schoenoprasum)[9] a Salacia prinoides.[10]

Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenových antibiotik z bakterií rodu Streptomyces. Biotin má v molekule bicyklickou a neothiobinufaridin (a jiné nufarové alkaloidy) polycyklické thiolanové skupiny.[11]

Použití

Vzhledem ke svému zápachu se tetrahydrothiofen používá jako odorizant zkapalněného zemního plynu[3] a také u zemního plynu, kde se obvykle používá ve směsi s terc.

Tetrahydrothiofen patří mezi Lewisovy zásady.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrahydrothiophene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Tetrahydrothiophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
  3. ↑ a b SWANSTON, Jonathan. Thiophene. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_793.pub2. S. a26_793.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_793.pub2. 
  4. ↑ R. Uson; A. Laguna; M. Laguna; D. A. Briggs; HZ. H. Murray; J. P. Fackler. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 2007. ISBN 9780470132579. DOI 10.1002/9780470132579.ch17. Kapitola (Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes, s. 85–91. 
  5. ↑ N. Aissani et al. Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 6120–6125. DOI 10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278. 
  6. ↑ M. Fukaya et al. Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'. Organic Letters. 2018, s. 28–31. DOI 10.1021/acs.orglett.7b03234. PMID 29227665. 
  7. ↑ E. Block et al. Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2018, s. 10193–10204. DOI 10.1021/acs.jafc.8b03638. PMID 30196701. 
  8. ↑ M. Aoyagi et al. Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, s. 10893–10900. DOI 10.1021/jf202446q. PMID 21905712. 
  9. ↑ M. Fukaya et al. Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum. Phytochemistry Letters. 2019, s. 125–128. DOI 10.1016/j.phytol.2018.11.018. 
  10. ↑ G. Tanabe. Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides. Tetrahedron. 2008, s. 10080–10086. DOI 10.1016/j.tet.2008.08.010. 
  11. ↑ A. Korotkov et al. Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids. Angewandte Chemie International Edition. 2015, s. 10604–10607. DOI 10.1002/anie.201503934. PMID 26205039. 

Média použitá na této stránce