Thiooctan draselný

Thiooctan draselný
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický názevethanthioát draselný
Funkční vzorecCH3COSK+
Sumární vzorecC2H3KOS
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)233-848-7
PubChem
SMILESCC(=S)[O-].[K+]
InChI1S/C2H4OS.K/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost114,21 g/mol
Rozpustnost ve voděrozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiooctan draselný (systematický název ethanthioát draselný, zkráceně KSAc) je organická sloučenina, draselná sůl kyseliny thiooctové. Používá se na přípravu esterů a dalších derivátů kyseliny thiooctové.[2]

Příprava

Thiooctan draselný lze připravit reakcí acetylchloriduhydrogensulfidem draselným:

CH3COCl + 2 KSH → KCl + CH3COSK + H2S

nebo neutralizací kyseliny thiooctové hydroxidem draselným.

Použití a reakce

Thiooctan draselný se používá k přípravě thioacetátových esterů reakcemi s alkylačními činidly:

CH3COSK + RX → CH3COSR + KX (X = halogen)

Hydrolýzou těchto esterů vznikají thioly:

CH3COSR + H2O → CH3CO2H + RSH

Thioacetáty mohou také reagovat s methanthiolem za přítomnosti stechiometrického množství zásady, čímž lze připravit například pent-4-yn-1-thiol:[3]

HC2(CH2)3OMs + KSAc → HC2(CH2)3SAc + KOMs
HC2(CH2)3SAc + HSMe → HC2(CH2)3SH + MeSAc

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Potassium thioacetate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Potassium ethanethioate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Zongjun Qiao and Xuefeng Jiang "Potassium Thioacetate" e-EROS Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis, 2014. DOI:10.1002/047084289X.rn01737
  3. Matteo Minozzi; Daniele Nanni; Piero Spagnolo. 4-Pentyne-1-thiol. eEROS. 2008. DOI 10.1002/047084289X.rn00855. 

Média použitá na této stránce

KSAc.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
chemical structure of potassium thioacetate