Thymidin

Thymidin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
Triviální název	Thymidin, deoxythymidin, 2'-deoxythymidin
Sumární vzorec	C10H14N2O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	50-89-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	242,229 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thymidin (ve skutečnosti deoxythymidin, dT nebo dThd)) je pyrimidinový nukleosid složený z nukleové báze thyminu napojeného glykosidovou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxycytidin.

Thymidin je základní stavební částice nukleových kyselin (DNA), případně thymidinových nukleotidů (TMP, TTP a podobně). Thymidin se vyskytuje téměř výhradně v DNA. V RNA se místo thymidinu využívá uridin (ribóza+uracil).

Předpona deoxy- je často vynechána, protože neexistují žádné prekurzory nukleotidů thyminu, které by se podílely na syntéze RNA. Neměl by být zaměňován s ribothymidinem, nukleosidem složeným z thyminu a ribózy, který se vyskytuje jako vzácná složka například v molekulách tRNA.

Thymidin se používá při výrobě antiretrovirového léčiva azidothymidinu (AZT). Před zahájením průmyslové výroby pro léčiva pocházela většina světové produkce thymidinu ze spermií sleďů.  

Složení nukleosidů

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

• deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
• nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxythymidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxythymidinmonofosfát, deoxythymidindifosfát nebo deoxythymidintrifosfát.

Složení DNA

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články

• deoxyadenosin (dA)
• deoxyguanosin (dG)
• deoxycytidin (dC)
• DNA
• RNA

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků desoxythymidin na německé Wikipedii a Thymidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Thymidin na Wikimedia Commons Thymidine - ChemicalLand.com