Tollensovo činidlo

Tollensovo činidlo je směs dusičnanu stříbrného (AgNO₃) a vodného roztoku amoniaku (NH₄OH). Pojmenováno bylo podle německého chemika Bernharda Tollense (1841–1918), jehož zálibou bylo zkoumání struktury sacharidů. Tollensovo činidlo je specifickým důkazem aldehydů v neznámém vzorku organických sloučenin. Aldehydy se totiž snadno oxidují na příslušné karboxylové kyseliny a souběžně se tedy redukuje stříbrný kationt ve stříbro.

Oxidace aldehydů vyžaduje silnější oxidační činidlo. Naproti tomu ketony jsou jen obtížně oxidovatelné. Je-li to nutné, využívá se drastických podmínek.

Důvod pro odlišnou reaktivitu aldehydů a ketonů spočívá v jejich struktuře. Aldehydická skupina obsahuje odtržitelný vodík.

Reakce

Tollensovo činidlo vzniká reakcí dusičnanu stříbrného a koncentrovaného roztoku hydroxidu amonného za vzniku amonného komplexu. Stříbro patří mezi d-prvky a tudíž může vytvářet komplexní sloučeniny.

3 NH₄OH + AgNO₃ → [Ag(NH₃)₂]OH + 2 H₂O + NH₄NO₃

Delším stáním ve směsi vzniká velmi výbušný Ag₃N.

V následné reakci s aldehydy vzniká amonná sůl karboxylové kyseliny a redukované stříbro:

2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + RCHO + H₂O → 2 Ag(s) + 4 NH₃ + RCO₂H + 2 H⁺

Provedení pokusu

Na Petriho misku se nalije neznámá látka rozpuštěná v ethanolu. Poté se přidá několik kapek čerstvě připraveného Tollensova činidla a na stěnách se objeví tenký stříbrný povlak – stříbrné zrcátko. Jestliže se zkoumaná látka nerozpustí dokonale, může vzniknout i černá sraženina.

Související články

• Fehlingovo činidlo
• Sacharidy
• Redoxní reakce

Externí odkazy

• Oxidace karbonylových sloučenin