4-toluensulfonylchlorid

4-toluensulfonylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název4-methylbenzen-1-sulfonylchlorid
Ostatní názvyp-toluensulfonylchlorid, tosylchlorid
Anglický název4-methylbenzenesulfonyl chloride (systematický název)
4-toluenesulfonyl chloride
Německý názevp-Toluolsulfonsäurechlorid
Funkční vzorecH3CC6H4SO2Cl
Sumární vzorecC7H7SO2Cl
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS98-59-9
PubChem160808444
SMILESO=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C
InChI1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost190,65 g/mol
Teplota tání65–69 °C (338–342 K)
Teplota varu134 °C (407 K) (10 mmHg)
Rozpustnost ve voděrozkládá se
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí128 °C (401 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-Toluensulfonylchlorid (také p-toluensulfonylchlorid nebo tosylchlorid, zkráceně TsCl či TosCl) je organická sloučenina se vzorcem H3CC6H4SO2Cl, derivát toluenu obsahující sulfonylchloridovou funkční skupinu. Tato zapáchající pevná látka je reaktantem často používaným v organické syntéze.[2]

Výroba

TsCl není příliš nákladný na laboratorní použití. Získává se jako vedlejší produkt výroby o-toluensulfonylchloridu (prekurzoru sacharinu) chlorsulfonací toluenu:

CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl

Použití

Podrobnější informace naleznete v článku Tosyl.

TsCl převádí alkoholy (obecný vzorec ROH) na odpovídající toluensulfonové, neboli tosylové, estery (tosyláty):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosyláty mohou být rozštěpeny hydridem lithno-hlinitým:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Tosylace následovaná redukcí tedy umožňuje odstranění hydroxylové skupiny.

Podobně lze TsCl použít k přípravě sulfonamidů z aminů:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

K přípravě tosylových esterů je nutná přítomnost zásady, která neutralizuje vznikající chlorovodík, výběr ztásady má výrazný vliv na účinnost tosylace; nejčastěji se používají pyridin a trimethylamin.

Ostatní reakce

Jelikož je tosylchlorid široce dostupný reaktant, byly často zkoumány jeho reakční možnosti. Používá se k dehydratačním reakcím na výrobu nitrilů, isokyanidů a diimidů. V jedné neobvyklé reakci, zaměřené na sirné centrum, zinek redukuje TsCl na sulfinát, CH3C6H4SO2Na.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Toluenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b P-Toluenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Whitaker, D. T.; WHITAKER, K. S.; JOHNSON, C. R.; HAAS, J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. p-Toluenesulfonyl Chloride. New York: John Wiley, 2006. Dostupné online. DOI 10.1002/047084289X.rt136.pub2. (anglicky)  Archivovaná kopie. onlinelibrary.wiley.com [online]. [cit. 2017-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 

Média použitá na této stránce