Trans-1,2-diaminocyklohexan


trans-1,2-Diaminocyklohexan
Strukturní vzorce obou enantiomerů trans-1,2-diaminocyklohexanu
Strukturní vzorce obou enantiomerů trans-1,2-diaminocyklohexanu
Obecné
Systematický název(±)-trans-cyklohexan-1,2-diamin
Ostatní názvy1,2-diaminocyklohexan
Sumární vzorecC6H14N2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS21436-03-3
PubChem479307
SMILESN[C@H]1CCCC[C@@H]1N
InChI1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost114,19 g/mol
Teplota tání14 až 15 °C (287 až 288 K)
Teplota varu79 až 81 °C (352 až 354 K)
Hustota0,951 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

trans-1,2-Diaminocyklohexan je organická sloučenina se vzorcem C6H10(NH2)2. Používá se na přípravu chirálních ligandů používaných jako katalyzátory v asymetrické syntéze.[2] Získává se hydrogenací o-fenylendiaminu, při které vzniká společně s cis-izomerem. Rovněž může vzniknout jako vedlejší produkt při hydrogenaci adiponitrilu. Racemický trans-izomer lze rozdělit na enantiomery (směs (1R,2R)-1,2-diaminocyklohexanu a (1S,2S)-1,2-diaminocyklohexanu v poměru 1:1) pomocí enantiomerně čisté kyseliny vinné.[3]

Odvozené ligandy

Z (1R,2R)- nebo (1S,2S)-1,2-diaminocyklohexanu lze připravit další ligandy, jako jsou analogy salenu, používané při Jacobsenově epoxidaci, a kyselina diaminocyklohexantetraoctová.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trans-1,2-Diaminocyclohexane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b (1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Cyrille Kouklovsky, Yves Langlois "(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003; John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00145
  3. ↑ JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 96. (anglicky) 

Média použitá na této stránce