Triazol

Triazol je souhrnné označení pro heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem obsahujícím dva atomy uhlíku, tři atomy dusíku a dvě dvojné vazby; souhrnný vzorec je C₂H₃N₃. Existují ve dvou skupinách izomerů, uvnitř každé z nich existují dva tautomery, jenž se liší tím, na který dusík je navázán vodík:

• 1,2,3-triazol

• 
  1H-1,2,3-Triazol
• 
  2H-1,2,3-Triazol

• 1,2,4-triazol

• 
  1H-1,2,4-Triazol
• 
  4H-1,2,4-Triazol

Deriváty

1,2,3-triazolový cyklus je součástí mnoha důležitých látek, jako jsou například:

• Antimykotika flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol a posakonazol
• Fungicidy na ochranu rostlin epoxikonazol, triadimenol, propikonazol, prothiokonazol, metkonazol, cyprokonazol, tebukonazol, flusilazol, myclobutanil a paklobutrazol
• Paklobutrazol, unikonazol, flutriafol, tebukonazol a triadimefon se používají jako morfolegurátory růstu rostlin.^[1]
• Benzotriazol se používá ve fotografii.

Využití v zemědělství

Vzhledem k šířící se odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům ze skupiny strobilurinu^[2] se k ochraně proti houbám jako jsou Mycosphaerella graminicola a Gibberella zeae používají hlavně triazoly. Při skladování potravin, například brambor, se používají zpomalovače jako například triazol a tetcyclacis.^[3]

Příprava a využití v chemické syntéze

Azidová-alkynová Huisgenova cykloadice je selektivní reakce, při níž vznikají 1,2,3-triazoly. Reakce má značné využití v bioortogonální chemii a organické syntéze. Triazoly jsou poměrně stabilní funkční skupiny a lze je využít v mnoha případech, například při nahrazování fosfátové složky DNA.^[4]

Podobné heterocykly

• Imidazol – obdobný heterocyklus s dvěma nesousedícími dusíkovými atomy
• Pyrazol – obdobný heterocyklus s dvěma sousedícími dusíkovými atomy
• Tetrazol – analog se čtyřmi dusíkovými atomy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triazole na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Triazol na Wikimedia Commons