Tributylfosfin

Tributylfosfin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevtributylfosfan
Funkční vzorec(C4H9)3P
Sumární vzorecC12H27P
Vzhledbezbarvá nebo nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS998-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-651-2
PubChem13831
SMILESCCCCP(CCCC)CCCC
InChI1/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost202,32 g/mol
Teplota tání−60 °C (213 K)
Teplota varu240 °C (513 K)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v heptanu
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226H250 H251 H302 H312 H314 H318 H411[1]
P-větyP210 P222 P233 P235+410 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+334 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P391 P403+235 P405 P407 P413 P420 P422 P501[1]
Teplota vzplanutí117 °C (390 K)
Teplota vznícení168 °C (441 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tributylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C4H9)3P, patřící mezi terciární fosfiny. Reaguje pomalu se vzdušným kyslíkem a rychleji s oxidačními činidly, přičemž se tvoří příslušný fosfinoxid. Skladuje se za nepřístupu vzduchu.

Výroba a příprava

Průmyslová výroba tributylfosfinu spočívá v reakci fosfanu s but-1-enem; reakce probíhá radikálově a neuplatňuje se tedy při ní Markovnikovovo pravidlo.[2]

PH3 + 3CH2=CHCH2CH3 → P(CH2CH2CH2CH3)3

V laboratoři jej lze připravit z příslušného Grignardova činidla a chloridu fosforitého.

3 BuMgCl + PCl3 → PBu3 + 3 MgCl2

Reakce

Tributylfosfin reaguje s kyslíkem na tributylfosfinoxid:

2 PBu3 + O2 → 2 OPBu3

Tato reakce probíhá velmi rychle, a proto se tributylfosfin skladuje za nepřístupu vzduchu.

Tuto látku lze snadno alkylovat; například reakcí s benzylchloridem vzniká příslušná fosfoniová sůl:[3]

PBu3 + (C6H5)CH2Cl → [(C6H5)CH2PBu3]Cl

Tributylfosfin se nejčastěji používá jako ligand v komplexech s přechodnými kovy. Je levnější a méně citlivý na vzduch než trimethylfosfin a jiné trialkylfosfiny. Jeho komplexy jsou obvykle dobře rozpustné, ale často hůře krystalizovatelné, než komplexy jiných fosfinových ligandů. Jeho 1H NMR vlastnosti se dají snadno předpovídat a slouží jako vzory při zkoumání dalších trialkylfosfinů.[4]

Použití

Tributylfosfin slouží v chemickém průmyslu k úpravě vlastností kobaltových katalyzátorů používaných při výrobě aldehydů s nerozvětvenými řetězci hydroformylací alkenů, kde omezuje tvorbu produktů s rozvětvenými řetězci.[5] Tricyklohexylfosfin je v tomto účinnější, je ovšem dražší. Navíc se často při hydroformylaci používají spíše katalyzátory obsahující rhodium než kobalt.

Z tributylfosfinu se vyrábí pesticid 2,4-dichlorbenzyltributylfosfoniumchlorid.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tributylphosphine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e Tributylphosphine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Boris A. Trofimov; Svetlana N. Arbuzova; Nina K. Gusarova. Phosphine in the synthesis of organophosphorus compounds. Russian Chemical Reviews. 1999. DOI 10.1070/RC1999v068n03ABEH000464. 
  3. ↑ Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2
  4. ↑ M. M. Rahman; H. Y. Liu; A. Prock; W. P. Giering. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, s. 650–658. DOI 10.1021/om00146a037. 
  5. ↑ P. Bell; W. Rupilus; F. Asinger. Zur Frage der Isomerenbildung bei der Hydroformylierung Höhermolekularer Olefine mit Komplexen Kobalt- und Rhodiumkatalysatoren. Tetrahedron Letters. 1968, s. 3261–3266. DOI 10.1016/S0040-4039(00)89542-8. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce