Tricyklobutabenzen
| Tricyklobutabenzen | |
|---|---|
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | tricyklobutabenzen |
| Sumární vzorec | C12H12 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 60323-52-6 |
| PubChem | 143698 |
| SMILES | c12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4 |
| InChI | 1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 156,22 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery radialenů, s nimiž se vyskytují v rovnováze.
Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979[1] následující posloupností reakcí:[2][3]
Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí:[4]
Běžná délka vazby tohoto druhu je jenom 148 pm, zatímco například v molekule isatinu je to 154 pm. U délek aromatických vazeb nebyly pozorovány žádné změny oproti obvyklým hodnotám.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclobutabenzene na anglické Wikipedii.
- ↑ Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart Journal of the American Chemical Society; 1979; 101(3); 770-771. DOI:10.1021/ja00497a064
- ↑ Párovací reakce cyklobutenu s Grignardovým činidle následovaná Dielsovou–Alderovou reakcí s dimethylcyklobuten-1,2-dikarboxylátem a poté hydrolýzou esteru pomocí hydroxidu draselného v methanolu za vzniku dikarboxylové kyseliny. Nakonec dojde k dekarboxylaci a aromatizaci pomocí octanu olovičitého.
- ↑ Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; DOI:10.1021/ja0602647
- ↑ [2+2]cykloadicí arynu vzniklého z jodtriflátu reakcí n-butyllithia a ketensilylacetalu; poté následuje přeměna silylacetalu na keton pomocí kyseliny fluorovodíkové a zbývajících acetalových skupin reakví s fluoridem boritým.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tricyklobutabenzen na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Ball-and-stick model of the tricyclobutabenzene molecule, C12H12, from the crystal structure.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
Crystal structure by X-ray diffraction from Angew. Chem. Int. Ed. (1994) 33, 313-317.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
(c) V8rik from en.wikipedia.org, CC-BY-SA-3.0
Tricyclobutabenzene polyoxygenated